5-(叠氮甲基)-2-氟苯甲腈 | 368426-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(叠氮甲基)-2-氟苯甲腈
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-2-fluorobenzonitrile
• CAS: 368426-85-1
• 化学式: C₈H₅FN₄
• 分子量: 176.153
• InChiKey: HEMJCGJTBYYPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(叠氮甲基)-2-氟苯甲腈 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60 mg的产率得到5-氨甲基-2-氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体PET成像喹喔啉衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  由于生物复杂性Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR），正电子发射断层扫描的放射性示踪剂为NMDAR的成像的发展已取得了有限的成功。最近的研究确定了心脏中NMDAR的GluN2A亚基的存在及其在调节细胞内钙水平中的作用。在努力开发GluN2A亚基成像剂的过程中，我们设计了三种基于喹喔啉骨架的新化合物。类似物的合成是基于Kabachnik-Fields两步反应，依次进行Suzuki交叉偶联和酸水解。它们在5 n m以下显示出可比的高结合亲和力值。成功开发了一种用于[ 18 F] 1合成的两步放射性标记程序。[ 18 F] 1的总放射化学产率为5.5±4.2％，比放射性良好，为254±158 GBq /μmol，放射化学纯度> 99％。尽管化合物2和3对NMDAR具有可比的结合亲和力，但放射性标记反应缓慢，阻止了它们的进一步评估。对于[ 18 F] 1，在体外对大鼠心脏切片的放射自显影显示出多种多样的，但是非特异性积累，而对于脑高体外

  DOI：

  10.1002/hlca.201700204
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(叠氮甲基)-2-氟苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤霉素类似物的合成、体外评价和放射性标记：蛋白质合成的 PET 成像的潜在候选者。

  摘要：

  目前没有理想的放射性示踪剂用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对蛋白质合成率 (PSR) 进行成像。现有的基于氟 18 标记的氨基酸放射性示踪剂主要可视化氨基酸转运蛋白过程，并且在许多情况下它们根本没有并入新生蛋白质中。其他的则用半衰期短的正电子发射体碳 11 进行放射性标记，这对于许多 PET 中心来说是相当不切实际的。基于嘌呤霉素 (6) 结构流形，通过威廉姆森醚合成，从一个常见的中间体制备了一系列 6 的 10 种新型衍生物。使用生物发光测定来研究它们对蛋白质合成的抑制作用，确定氟乙基类似物 7b 为先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00968

文献信息

• Non-covalent thrombin inhibitors featuring P3-Heterocycles with P1-Bicyclic arginine surrogates
  作者：Jingrong Jean Cui、Gian-Luca Araldi、John E Reiner、Komandla Malla Reddy、Scott J Kemp、Jonathan Z Ho、Daniel V Siev、Lala Mamedova、Tony S Gibson、John A Gaudette、Nathaniel K Minami、Susanne M Anderson、Annette E Bradbury、Thomas G Nolan、J.Edward Semple

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00585-1

  日期：2002.10

  Novel, potent, and highly selective classes of thrombin inhibitors were identified, which resulted from judicious combination of P-4-aromatics and P-2-P-3-heterocyclic dipeptide surrogates with weakly basic (calcd pK(a) similar tonon-basic-8.6) bicyclic P-1-arginine mimics. The design, synthesis, and biological activity of achiral, non-covalent, orally bioavailable inhibitors NC1-NC44 featuring P-1-indazoles, benzimidazoles, indoles, benzotriazoles, and aminobenzisoxazoles is disclosed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6506754B1
  申请人：——

  公开号：US6506754B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• US6506761B1
  申请人：——

  公开号：US6506761B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• US6506760B1
  申请人：——

  公开号：US6506760B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• US6541467B1
  申请人：——

  公开号：US6541467B1

  公开（公告）日：2003-04-01