hexahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole> | 106051-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: hexahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole>
• 英文别名: hexahydro-6',6'-dimethylspiro(cyclopropane-1,3'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole)；6,6-Dimethylspiro[2,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3,1'-cyclopropane]
• CAS: 106051-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: XCOSQQDLEVPIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole> 在 samarium diiodide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 以80%的产率得到[1-(5,5-Dimethyl-pyrrolidin-2-yl)-cyclopropyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide reduction of isoxazolidines

  摘要：

  SmI2 was used as reducing agent for the N-O bond cleavage in isoxazolidines. The procedure revealed is general and particularly useful for the transformation of 5-spirocyclopropane isoxazolidines to the corresponding beta-aminocyclopropanols, a troublesome transformation with other known reagents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.050
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 亚甲基环丙烷 反应 48.0h， 生成 hexahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole>
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 2. Synthesis and rearrangement of tetrahydroisoxazole-5-spirocyclopropanes. Preparation of precursors of quinolizine, isoquinoline, and indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a008

文献信息

• Rearrangement of nitrone cycloadducts to methylene cyclopropane. Synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives.
  作者：A. Brandi、A. Guarna、A. Goti、F. De Sarlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84358-0

  日期：1986.1

  Isoxazolidines , obtained by cycloaddition of nitrones with methylene cyclopropane, undergo thermal rearrangement to piperidin-4-one derivatives. Indolizidine and quinolizidine derivatives are obtained from cyclic nitrones.

  通过将亚硝基与亚甲基环丙烷环加成的异恶唑烷进行热重排，生成哌啶-4-酮衍生物。吲哚嗪和喹唑烷衍生物是从环状硝酮获得的。
• BRANDI, A.;GUARNA, A.;GOTI, A.;DE, SARLO, F., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1727-1730
  作者：BRANDI, A.、GUARNA, A.、GOTI, A.、DE, SARLO, F.

  DOI：——

  日期：——
• BRANDI, ALBERTO;GARRO, SANDRO;GUARNA, ANTONIO;GOTI, ANDREA;CORDERO, FRANC+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2430-2434
  作者：BRANDI, ALBERTO、GARRO, SANDRO、GUARNA, ANTONIO、GOTI, ANDREA、CORDERO, FRANC+

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 2. Synthesis and rearrangement of tetrahydroisoxazole-5-spirocyclopropanes. Preparation of precursors of quinolizine, isoquinoline, and indole alkaloids
  作者：Alberto Brandi、Sandro Garro、Antonio Guarna、Andrea Goti、Franca Cordero、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1021/jo00246a008

  日期：1988.5
• Samarium(II) iodide reduction of isoxazolidines
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.050

  日期：2004.11

  SmI2 was used as reducing agent for the N-O bond cleavage in isoxazolidines. The procedure revealed is general and particularly useful for the transformation of 5-spirocyclopropane isoxazolidines to the corresponding beta-aminocyclopropanols, a troublesome transformation with other known reagents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.