methyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate | 1354642-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 1354642-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VQSXCDYBOFFIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate 在 硫酸 、 氨基磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃、吡咯和噻吩的简便区域控制三步合成：氰基乙酸甲酯与 α,β-烯酮的连续迈克尔加成、CuI 介导的好氧氧化和酸催化的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.620
• 作为产物：
  描述：

  cyano-2 phenyl-3 oxo-5 hexanoate de methyle 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,5-dioxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃、吡咯和噻吩的简便区域控制三步合成：氰基乙酸甲酯与 α,β-烯酮的连续迈克尔加成、CuI 介导的好氧氧化和酸催化的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.620

文献信息

• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。
• Synthesis of 2,2'-Dipyrryl Ketones from Pyrrole-2-carboxylic Acids with Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Se Hee Kim、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2604

  日期：2013.9.20

  E-mail: [e-mail] April 30, 2013, Accepted June 6, 2013An efficient synthesis of 2,2'-dipyrryl ketones has been carried out from pyrrole-2-carboxylic acids usingtrifluoroacetic anhydride (TFAA). Simultaneous generation of both mixed anhydride and 2-unsubstitutedpyrrole, via facile decarboxylation with in-situ generated TFA, made their cross reaction (intermolecularFriedel-Crafts acylation)

  电子邮件：[e-mail] 2013 年 4 月 30 日接收，2013 年 6 月 6 日接受使用三氟乙酸酐 (TFAA) 从吡咯-2-羧酸高效合成 2,2'-二吡咯酮。混合酸酐和 2-未取代的吡咯通过原位生成的 TFA 的简单脱羧同时生成，使它们的交叉反应（分子间弗里德尔-克拉夫茨酰化）成为可能且有效。关键词：二吡咯酮，吡咯-2-羧酸，三氟乙酸酐，混合酸酐介绍二吡咯酮衍生物因其作为合成卟啉衍生物的前体而被广泛研究，