cycloheptanone O-benzoyloxime | 1240949-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cycloheptanone O-benzoyloxime
• 英文别名: (cycloheptylideneamino) benzoate
• CAS: 1240949-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KMKJZBWHAYBXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3640 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptanone O-benzoyloxime 、 (E)-3-(benzylamino)-3-(methylthio)-1-phenylprop-2-ene-1-thione 在 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以45%的产率得到6-(3-(benzylamino)-5-phenylthiophen-2-yl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基碳-碳键断裂和烯键硫酮与环酮肟酯的[4 + 1]环流级联

  摘要：

  碳-碳键的形成是有机合成中最重要的反应之一。通过张开的碳环的开环CC键裂解来重建碳-碳键通常是通过热力学上优选的途径进行的。但是，很少有文献报道通过热力学上不利的C-C键断裂形成碳-碳键。在本文中，我们公开了环酮肟酯在[4 + 1]环化反应中不寻常的C–C键裂解。在厌氧铜（I）催化下，对环酮肟酯进行区域选择性，热力学上较不利的自由基C-C键裂解，然后用烯胺硫酮进行环化；即α-硫代氧乙烯酮N，S-缩醛有效地提供了2-氰基烷基-氨基噻吩衍生物。环丁酮，-戊酮，-己酮和-庚酮肟酯可以作为环化反应中有效的C1结构单元。提出了亚氨基自由基机理，用于罕见的C–C键裂解/ [4 + 1]环合级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03175
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cycloheptanone O-benzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进环烯烃肟酯的自由基C-C键裂解形成的内部烯烃直接CH氰基烷基化反应和氰基烷氧基化反应

  摘要：

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900402

文献信息

• O-acyl derivatives of cyclopentanone and cycloheptanone oximes
  作者：N. A. Zhukovskaya、E. A. Dikusar

  DOI：10.1134/s1070428010020065

  日期：2010.2

  By acylation of cyclopentanone and cycloheptanone oximes with carboxylic acids anhydrides or chlorides new esters were obtained of cyclopentanone and cycloheptanone oximes and their spectral characteristics were investigated.

  通过用羧酸酐或氯化物酰化环戊酮和环庚酮肟，得到了环戊酮和环庚酮肟的新酯，并研究了它们的光谱特性。
• Sequential [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Nucleophilic Aryl­ation of N-(Benzoyloxy)enamides towards the Preparation of Cyclic β-Aryl-β-amino Alcohols
  作者：Okiko Miyata、Shohei Sato、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1055/s-0035-1561294

  日期：——

  alcohols, as well as the dissociative anesthetic agent Tiletamine. A new method has been developed for the efficient synthesis of cyclic β-aryl-β-amino alcohol derivatives bearing a tetrasubstituted carbon center via the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-(benzoyl­oxy)enamides followed by nucleophilic arylation reaction with a range of triarylaluminum reagents. The resulting products were converted into

  摘要 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。
• RESIST COMPOSITION AND METHOD OF FORMING RESIST PATTERN
  申请人：Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US20130115555A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  There are provided a method of forming a resist pattern includes: a step ( 1 ) in which a resist composition containing a base component (A) that generates base upon exposure and exhibits increased solubility in an alkali developing solution by the action of acid is applied to a substrate to form a resist film; a step ( 2 ) in which the resist film 2 is subjected to exposure; a step ( 3 ) in which baking is conducted after the step ( 2 ); and a step ( 4 ) in which the resist film 2 is subjected to an alkali development, thereby forming a negative-tone resist pattern in which the unexposed portion 2 b of the resist film 2 has been dissolved and removed, and the resist composition used in the step ( 1 ).
• RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN AND NOVEL COMPOUND
  申请人：Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US20130177854A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A resist composition including a base component (A) which exhibits changed solubility in a developing solution, and an acidic compound component (J) which is decomposed by exposure to exhibit decreased acidity, wherein the acidic compound component (J) contains a compound represented by formula (J1) [in the formula, R 1 represents H, OH, halogen atom, alkoxy group, hydrocarbon group or nitro group; m represents 0-4; n represents 0-3; Rx represents H or hydrocarbon group; X 1 represents divalent linking group; X 2 represents H or hydrocarbon group; Y represents single bond or C(O); A represents alkylene group which may be substituted with oxygen atom, carbonyl group or alkylene group which may have fluorine atom; Q 1 and Q 2 represents F or fluorinated alkyl group; and W + represents primary, secondary or tertiary ammonium coutercation which exhibits pKa smaller than pKa of H 2 N + (X 2 )—X 1 —Y—O-A-C(Q 1 )(Q 2 )—SO 3 − generated by decomposition upon exposure].
• US8900795B2
  申请人：——

  公开号：US8900795B2

  公开（公告）日：2014-12-02