Methyl 4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-3-(propan-2-ylamino)benzoate | 201848-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-3-(propan-2-ylamino)benzoate
• CAS: 201848-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: DABNIHKBFQZQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-3-(propan-2-ylamino)benzoate 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed O,N-Acyl Migration and Application to the Synthesis of N-(4-Isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo(1,4)oxazine-6-carbonyl) guanidine Methanesulfonate (KB-R9032), a Novel Na/H Exchange Inhibitor.

  摘要：

  寻找 N-(4-异丙基-2, 2-二甲基-3-氧代-3, 4-二氢-2H-苯并[1, 4]恶嗪-6-羰基)胍甲磺酸盐 (KB-) 的实用合成R9032)，一种有效的Na/H交换抑制剂，用2-溴异丁酰溴对4-羟基-3-异丙氨基苯甲酸甲酯6a进行酰化，以制备N-酰基衍生物8a。然而，选择性地获得了O-酰基衍生物7a。检查了6a衍生物的酰化。结果表明，O-酰化的发生是由于N-异丙基部分和大的酰基溴之间的空间排斥而发生的。然后，我们研究了7a的O,N-酰基迁移。我们发现迁移是由羧酸催化的，并且 8a 从二异丙醚溶液中以良好的收率沉淀出来。用碳酸钾和随后的胍处理8a，以高产率得到KB-R9032的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.22
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 甲基4-羟基-3-(异丙基氨基)苯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到Methyl 4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-3-(propan-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed O,N-Acyl Migration and Application to the Synthesis of N-(4-Isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo(1,4)oxazine-6-carbonyl) guanidine Methanesulfonate (KB-R9032), a Novel Na/H Exchange Inhibitor.

  摘要：

  寻找 N-(4-异丙基-2, 2-二甲基-3-氧代-3, 4-二氢-2H-苯并[1, 4]恶嗪-6-羰基)胍甲磺酸盐 (KB-) 的实用合成R9032)，一种有效的Na/H交换抑制剂，用2-溴异丁酰溴对4-羟基-3-异丙氨基苯甲酸甲酯6a进行酰化，以制备N-酰基衍生物8a。然而，选择性地获得了O-酰基衍生物7a。检查了6a衍生物的酰化。结果表明，O-酰化的发生是由于N-异丙基部分和大的酰基溴之间的空间排斥而发生的。然后，我们研究了7a的O,N-酰基迁移。我们发现迁移是由羧酸催化的，并且 8a 从二异丙醚溶液中以良好的收率沉淀出来。用碳酸钾和随后的胍处理8a，以高产率得到KB-R9032的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.22