ethyl 2-phenylthioethylphosphonate | 86517-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-phenylthioethylphosphonate
• 英文别名: (2-phenylsulfanyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Phenylmercapto-aethyl)-phosphonsaeure-diaethylester；2-Diethoxyphosphorylethylsulfanylbenzene
• CAS: 86517-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 274.321
• InChiKey: GPAPRKJBXYDXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203-204 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1440 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylthioethylphosphonate 在 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到Diethyl [2-(benzenesulfinyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-XXIX：β-磷酰基亚砜的合成和pummerer重排

  摘要：

  通过在两相系统中使用溴/碳酸氢钾作为氧化剂对相应的硫化物6进行选择性氧化而制得的β-二乙氧基磷酰基乙基亚砜4经过Pummerer重排并消除，得到E-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯7。还描述了Z-α-溴-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯14的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91883-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 、 sodium thiophenolate 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-phenylthioethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-XXIX：β-磷酰基亚砜的合成和pummerer重排

  摘要：

  通过在两相系统中使用溴/碳酸氢钾作为氧化剂对相应的硫化物6进行选择性氧化而制得的β-二乙氧基磷酰基乙基亚砜4经过Pummerer重排并消除，得到E-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯7。还描述了Z-α-溴-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯14的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91883-6

文献信息

• Structural modification of bioactive compounds. II. Syntheses of aminophosphonoic acids.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、HIROYO YONEMOTO、MASAKO FUKUI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.3918

  日期：——

  To develop antagonists which show selectivity in blocking neurotransmitters, several aminophosphonoic acids, 2-amino-5-phosphonopentanoic acid (IVb), 2-amino-4-(2-phosphonomethylphenyl) butyric acid (VIII), 2-(2-amino-2-carboxy) ethylphenylphosphonic acid (XIc), and N-benzylproline-4-phosphonic acid (XIX), were synthesized. Compounds IVb, VIII, and XIc were prepared from the corresponding halides (V, Xa, and XIa, respectively) by treatment with sodium diethyl acetamidomalonate (VI). Compound XIX was synthesized via 1, 3-dipolar cycloaddition of ethyl N-benzyl-N-phenylthiomethylglycinate (XV) to diethyl vinylphosphonate (XVI).

  为了开发对神经递质具有选择性阻断作用的拮抗剂，合成了几种氨基膦酸，包括2-氨基-5-膦酸戊酸（IVb）、2-氨基-4-（2-膦甲基苯基）丁酸（VIII）、2-（2-氨基-2-羧基）乙基苯膦酸（XIc）和N-苄基脯氨酸-4-膦酸（XIX）。化合物IVb、VIII和XIc是通过相应的卤化物（分别为V、Xa和XIa）与二乙基乙酰胺基丙二酸钠（VI）反应制备的。化合物XIX是通过乙基N-苄基-N-苯硫甲基甘氨酸酯（XV）与二乙基乙烯基膦酸酯（XVI）的1, 3-偶极环加成反应合成的。
• A nonhydrolyzable analogue of phosphotyrosine, and related aryloxymethano- and aryloxyethano-phosphonic acids as motifs for inhibition of phosphatases
  作者：Subashree Iyer、Jarod M. Younker、Przemyslaw G. Czyryca、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.008

  日期：2004.12

  Nonhydrolyzable analogues of both stereoisomers of phosphotyrosine, and a series of related aryloxy (or thio) methyl and aryloxy (or thio) ethyl phosphonic acids of the general formula RX-(CH2) -PO3H2 (where X = O or S and n = 1 or 2), have been tested as nonhydrolyzable mimetics of phosphatase substrates. These compounds were tested against a panel of phosphatases (two alkaline phosphatases, a protein-tyrosine phosphatase, and two serine/threonine phosphatases) with different active site motifs. The compounds exhibit competitive inhibition toward all enzymes tested, with the best inhibition expressed toward the Ser/Thr phosphatases. The stereoisomers of the phosphotyrosine analogues exhibited an unexpected difference in their inhibitory properties toward the protein-tyrosine phosphatase from Yersinia. The K-i for the D isomer is 33-fold lower than that of the (L) isomer, and is more than an order of magnitude lower than the reported K, of the substrate L-phosphotyrosine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pudowik; Sacharowa, Uchenye Zapiski, Kazanskii Gosudarstvennyi Universitet, 1955, vol. 115, # 3, p. 3,11
  作者：Pudowik、Sacharowa

  DOI：——

  日期：——
• MIKOLAJCZYK, M.;COSTISELLA, B.;GRZEJSZCZAK, S., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 7, 1189-1193
  作者：MIKOLAJCZYK, M.、COSTISELLA, B.、GRZEJSZCZAK, S.

  DOI：——

  日期：——
• Organosulphur compounds—XXIX
  作者：Marian Mikolajczyk、Burkhard Costisella、Slawomir Grzejszczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91883-6

  日期：1983.1

  β-Diethoxyphosphorylethyl sulphoxides 4, prepared by selective oxidation of the corresponding sulphides 6 using bromine/potassium hydrogen carbonate as oxidising agent in a two-phase system, undergo the Pummerer rearrangement accompanied by elimination affording E-β-ethylthio-vinylphosphonate 7. The synthesis of Z-α-bromo-β-ethylthiovinylphosphonate 14 is also described.

  通过在两相系统中使用溴/碳酸氢钾作为氧化剂对相应的硫化物6进行选择性氧化而制得的β-二乙氧基磷酰基乙基亚砜4经过Pummerer重排并消除，得到E-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯7。还描述了Z-α-溴-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯14的合成。