(2-(2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanol | 1374603-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2-(2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-[2-[2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]pyrrolidin-1-yl]phenyl]methanol；[2-[2-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]pyrrolidin-1-yl]phenyl]methanol
• CAS: 1374603-88-9
• 化学式: C₂₁H₁₇F₆NO
• 分子量: 413.362
• InChiKey: DKSHOLGGTFAVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到3a-(3,5-bis(trifluoromethyl)styryl)-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Internal Redox-Cyclisation Reactions

  摘要：

  A new internal, base-mediated redox-cyclisation reaction has been discovered and developed. In this transformation, the sacrificial reduction of an alkynyl moiety to an alkene allows direct functionalisation of an alpha-amino C-H bond. This approach allows the preparation of several 1,3-oxazinane derivatives in an atom-efficient manner.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339313
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2-(2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639

文献信息

• Intramolecular Redox-Triggered CH Functionalization
  作者：Igor D. Jurberg、Bo Peng、Eckhard Wöstefeld、Maximilian Wasserloos、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201108639

  日期：2012.2.20

  Sacrifice for the team: A one‐pot method achieves remote functionalization at the α‐position of an amine moiety through the sacrificial reduction of a neighboring group. The process takes advantage of an intramolecular redox reaction, thereby avoiding the need for any external oxidants. This method was applied to a concise five‐step total synthesis of indolizidine 167B.

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。
• Base-Promoted Internal Redox-Cyclisation Reactions
  作者：Nuno Maulide、Saad Shaaban、Bo Peng

  DOI：10.1055/s-0033-1339313

  日期：——

  A new internal, base-mediated redox-cyclisation reaction has been discovered and developed. In this transformation, the sacrificial reduction of an alkynyl moiety to an alkene allows direct functionalisation of an alpha-amino C-H bond. This approach allows the preparation of several 1,3-oxazinane derivatives in an atom-efficient manner.