(R)-N-(tert-butyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxamide | 1459804-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-N-(tert-butyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxamide
• CAS: 1459804-98-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: JGSYVJCHHQNZPT-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90 mg的产率得到(3R,8S)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2,8-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydropyrano[4,3-h]chromen-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 2,6-二甲基吡啶 、 Oxone 、 正丁基锂 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 四正丁基硫酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-N-(tert-butyl)-3-hydroxy-7-((S)-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxamide 、 (R)-N-(tert-butyl)-3-hydroxy-7-((R)-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c