4-phenyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline | 1092982-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline
• 英文别名: 4-phenyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline
• CAS: 1092982-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: QSHSEUBKOGMZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-phenyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,1-Oxamidation 和 1,1-Diamination 未活化的烯基羰基化合物

  摘要：

  具有两个亲核试剂的未活化烯烃的催化 1,1-双官能化引起了极大的兴趣，但在合成化学中仍然是一个挑战。此处描述了钯 (II) 催化的 Nu/Nu' 型 1,1-草酰胺化和未活化的烯基羰基化合物的 1,1-二胺化，然后进行胺化。该反应的显着特征包括缺乏导向基团、良好的官能团耐受性和易于操作的催化反应条件。机理研究支持一种独特的途径，该途径涉及此 1,1-双功能化的两个连续核钯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00819

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。
• Expeditious Construction of Quinazolines via Brønsted Acid-induced C–H Activation: Further Extension of “<i>tert</i>-Amino Effect”
  作者：Keiji Mori、Yoshitaka Ohshima、Kensuke Ehara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2009.524

  日期：2009.6.5

  A simple method for the synthesis of quinazolines was developed by exploiting the “tert-amino effect.” A catalytic amount of Brønsted acid (TsOH·H2O) worked as an effective activator for the concise construction of a quinazoline framework from o-formylaniline and amine.

  利用 "叔氨基效应"，我们开发出了一种合成喹唑啉类化合物的简单方法。催化量的布氏硬度酸（TsOH-H2O）是一种有效的活化剂，可使邻甲酰苯胺和胺简洁地构建喹唑啉框架。
• Expedient Synthesis of 1,4‐Benzodiazepines via a Tandem Condensation/[1,5]‐Hydride Transfer/Cyclization Process
  作者：Siyuan Liu、Tuan Zhao、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800781

  日期：2018.11.5

  An expedient approach to 1,4‐benzodiazepines via a tandem condensation/[1,5]‐hydride shift/cyclization process has been developed. This transformation started from readily available o‐amino benzaldehyde and aminomalonate and was promoted by low‐cost FeCl3 with high step and atom economy.

  已经开发了一种通过串联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化过程制取1,4-苯并二氮杂exp的简便方法。这种转变从容易获得的邻氨基苯甲醛和氨基丙二酸酯开始，并由低成本的FeCl 3促进，具有较高的步长和原子经济性。
• Facile Formation of Cyclic Aminals through a Brønsted Acid-Promoted Redox Process
  作者：Chen Zhang、Sandip Murarka、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jo802325x

  日期：2009.1.2

  Cyclic aminals were prepared through a Bronsted acid-promoted reaction. This redox neutral process involves iminium ion formation, 1.5 H-transfer, followed by ring closure.
• Palladium-Catalyzed 1,1-Oxamidation and 1,1-Diamination of Unactivated Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Chao Liu、Xiangwen Tan、Jinhui Zhang、Jiahao Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00819

  日期：2023.4.21

  chemistry. Here, palladium(II)-catalyzed Nu/Nu′-type 1,1-oxamidation and 1,1-diamination of unactivated alkenyl carbonyl compounds followed by amination are described. The distinguishing features of this reaction include the lack of a directing group, good functional group tolerance, and easily operational catalytic reaction conditions. Mechanistic investigations support a unique route involving two consecutive

  具有两个亲核试剂的未活化烯烃的催化 1,1-双官能化引起了极大的兴趣，但在合成化学中仍然是一个挑战。此处描述了钯 (II) 催化的 Nu/Nu' 型 1,1-草酰胺化和未活化的烯基羰基化合物的 1,1-二胺化，然后进行胺化。该反应的显着特征包括缺乏导向基团、良好的官能团耐受性和易于操作的催化反应条件。机理研究支持一种独特的途径，该途径涉及此 1,1-双功能化的两个连续核钯。