1-(phenylethynyl)-4-(1-propynyl)benzene | 951766-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-4-(1-propynyl)benzene
• 英文别名: 4-(1-propynyl)phenylethynylbenzene；1-(2-Phenylethynyl)-4-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 951766-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: KJXYTNFDIJCCGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  356.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-4-(1-propynyl)benzene 、 4-(苯乙炔基)苯甲醛 、 氯磷酸二乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双消除反应方便地合成（1-丙炔基）芳烃，并将它们转化为烯炔

  摘要：

  通过乙砜、芳香醛和氯代磷酸二乙酯在四氢呋喃中与BuLi、T-BuOK等碱进行一锅双消反应制备了一系列(1-丙炔基)芳烃。在 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1 H)-嘧啶酮 (DMPU) 存在下用 BuLi 处理（1-丙炔基）芳烃与芳香醛反应制备的炔丙基锂，氯二乙基磷酸酯和 T-BuOK 得到（4-芳基丁-3-烯-1-炔基）芳烃。如此制备的烯炔的光致发光在溶液和固态中均被记录。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984532
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(phenylethynyl)-4-(1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双消除反应方便地合成（1-丙炔基）芳烃，并将它们转化为烯炔

  摘要：

  通过乙砜、芳香醛和氯代磷酸二乙酯在四氢呋喃中与BuLi、T-BuOK等碱进行一锅双消反应制备了一系列(1-丙炔基)芳烃。在 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1 H)-嘧啶酮 (DMPU) 存在下用 BuLi 处理（1-丙炔基）芳烃与芳香醛反应制备的炔丙基锂，氯二乙基磷酸酯和 T-BuOK 得到（4-芳基丁-3-烯-1-炔基）芳烃。如此制备的烯炔的光致发光在溶液和固态中均被记录。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984532

文献信息

• Asymmetric hydroalkylation of alkynes and allenes with imidazolidinone derivatives: α-alkenylation of α-amino acids
  作者：Farhad Panahi、Hormoz Khosravi、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/d1sc00240f

  日期：——

  new method for the synthesis of quaternary α-alkenyl substituted amino acids by the enantio- and diastereoselective addition of imidazolidinone derivatives to alkynes and allenes. Further hydrolysis of the imidazolidinone products under acidic conditions afforded biologically relevant amino acid derivatives. This method is geometry-selective (E-isomer), enantio- and diastereoselective, and products were

  这项工作报道了一种通过咪唑烷酮衍生物对映体和非对映选择性加成到炔烃和丙二烯上合成季α-烯基取代氨基酸的新方法。咪唑啉酮产物在酸性条件下进一步水解，得到生物学相关的氨基酸衍生物。该方法具有几何选择性（ E-异构体）、对映体和非对映体选择性，并且能够以良好到优异的产率获得产物。这种新方法的实用性通过其操作简单性和克级反应的成功完成得到了证明。实验和计算研究表明锂在选择性方面的关键作用并支持所提出的反应机制。
• Synthesis of diarylenynes by olefination of 1-arylpropyne with arylaldehyde and their optical properties
  作者：Kenta Shinohara、Takanori Nishida、Ryosuke Wada、Lifen Peng、Yuju Minoda、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.018

  日期：2016.7

  A new synthetic protocol of 1-arylpropyne was developed by taking advantage of 1-(diphenylphosphoryl)propyne as propyne equivalent in Sonogashira coupling: consecutive subjection of phosphorylpropyne to t-BuOK and to aryl halides in the presence of Pd and Cu catalysts afforded the corresponding 1-arylpropynes. The following olefination of the 1-arylpropyne with aldehyde provided the corresponding diarylenyne. When the enynes thus obtained were irradiated with UV light, they showed strong emission in organic solvents and in the solid states. In solution, Ph2N-substituted enynes exhibited remarkable solvatofluorochromism, and Lippert-Mataga plot analysis demonstrated that they undergo the larger polarization in the excited states than in the ground states. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Synthesis of (1-Propynyl)arenes through a One-Pot Double Elimination Reaction, and Their Conversion to Enynes
  作者：De-Lie An、Akihiro Orita、Junzo Otera、Zhiyang Zhang、Hidetaka Mineyama

  DOI：10.1055/s-2007-984532

  日期：2007.7

  A series of (1-propynyl)arenes were prepared by one-pot double elimination reaction of ethyl sulfone, aromatic aldehyde and chloro diethylphosphate in THF with a base such as BuLi and T-BuOK. A propargyllithium which was prepared by treatment of (1-propynyl)arene with BuLi in the presence of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1 H)-pyrimidinone (DMPU) reacted with aromatic aldehyde, chloro diethylphosphate

  通过乙砜、芳香醛和氯代磷酸二乙酯在四氢呋喃中与BuLi、T-BuOK等碱进行一锅双消反应制备了一系列(1-丙炔基)芳烃。在 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1 H)-嘧啶酮 (DMPU) 存在下用 BuLi 处理（1-丙炔基）芳烃与芳香醛反应制备的炔丙基锂，氯二乙基磷酸酯和 T-BuOK 得到（4-芳基丁-3-烯-1-炔基）芳烃。如此制备的烯炔的光致发光在溶液和固态中均被记录。