N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(2-吡啶基)-2-嘧啶胺 | 475587-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(2-吡啶基)-2-嘧啶胺
• 英文名称: N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(2-pyridyl)-2-pyrimidine-amine；(2-Methyl-5-nitro-phenyl)-(4-pyridin-2-yl-pyrimidin-2-yl)-amine；(5-Nitro-2-methylphenyl)-(4-pyridin-2-yl-pyrimidin-2-yl)-amine；N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(2-pyridinyl)-2-pyrimidinamine；N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-pyridin-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 475587-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂
• 分子量: 307.312
• InChiKey: PSQYYLFCJSRCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(2-吡啶基)-2-嘧啶胺 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以79.6%的产率得到N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼碱的简便全合成及其类似物

  摘要：

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。

  DOI：

  10.1021/op700270n
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(2-吡啶基)-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼碱的简便全合成及其类似物

  摘要：

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。

  DOI：

  10.1021/op700270n

文献信息

• Pyrimidine Derivatives
  申请人：Klebl Bert

  公开号：US20080187575A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to pyrimidine derivatives, methods for their synthesis, and the use of said pyrimidine derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferation disorders, cancer, leukemia, erectile dysfunction, cardiovascular diseases and disorders, inflammatory diseases, transplant rejection, immunological diseases, neuroimmunological diseases, autoimmune diseases, infective diseases including opportunistic infections, prion diseases and/or neuro-degeneration. Furthermore, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one pyrimidine derivative and/or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient together with at least one pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluents as well as to methods for prophylaxis and/or treatment of the above-mentioned diseases and disorders.

  本发明涉及嘧啶衍生物，其合成方法，以及所述嘧啶衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖紊乱、癌症、白血病、勃起功能障碍、心血管疾病和紊乱、炎症性疾病、移植排斥、免疫性疾病、神经免疫性疾病、自身免疫性疾病、感染性疾病包括机会性感染、朊病和/或神经退行性疾病。此外，本发明涉及含有至少一种嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐作为活性成分的药物组合物，以及用于预防和/或治疗上述疾病和紊乱的方法。
• Synthesis, spectroscopic characterization, structural studies, thermal analysis and molecular docking of<i>N</i>-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine, a precursor for drug design against chronic myeloid leukemia
  作者：Rodolfo Moreno-Fuquen、Kevin Arango-Daraviña、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1107/s2053229621009487

  日期：2021.10.1

  corresponding enaminone. X-ray diffraction analysis and a study of the Hirshfeld surfaces revealed important interactions between the nitro-group O atoms and the H atoms of the pyridine and pyrimidine rings. A crystalline ordering in layers, by the stacking of rings through interactions of the π–π type, was observed and confirmed by a study of the shape-index surfaces and dispersion energy calculations

  N- (2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine ( NPPA ), C 16 H 13 N 5 O 2的合成、晶体结构、光谱和电子性质据报道，这是一种针对慢性粒细胞白血病 (CML) 的药物设计的潜在模板。目标分子的设计和构建从硝酸胍盐（先前合成）和相应的烯胺酮开始。X 射线衍射分析和对 Hirshfeld 表面的研究揭示了硝基 O 原子与吡啶和嘧啶环的 H 原子之间的重要相互作用。通过对形状指数表面和色散能计算的研究，观察并证实了通过 π-π 型相互作用堆叠环而形成的层状晶体有序性。定量静电势研究揭示了分子在靠近 NH 基团（34.8 kcal mol -1); 然而，空间位阻和分子的平面性不允许从该基团形成氢键。然而，当分子在酶激酶的活性口袋 (PDB ID 2hyy) 中呈现新的扩展构象时，这种相互作用被激活，与
• Pyridylpyrimidine derivatives as effective compounds against prion diseases
  申请人：——

  公开号：US20030176443A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to pyridylpyrimidine derivatives of the general formula (I): 1 wherein R represents hydrogen or methyl and Z represents nitrogen containing functional groups, the use of the pyridylpyrimidine derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of prion infections and prion diseases, as well as compositions containing at least one pyridylpyrimidine derivative and/or pharmaceutically acceptable salt thereof. Furthermore, the present invention is directed to methods for preventing and/or treating prion infections and prion diseases using said pyridylpyrimidine derivatives. Human cellular protein kinases, phosphatases and cellular signal transduction molecules are disclosed as targets for detecting, preventing and/or treating prion infections and diseases, especially BSE, vCJD, or CJD which can be inhibited by the inventive pyridylpyrimidine derivatives.

  本发明涉及一般式（I）的吡啶基嘧啶衍生物，其中R代表氢或甲基，Z代表含氮的功能基团，该吡啶基嘧啶衍生物作为药物活性剂的使用，特别是用于预防和/或治疗朊病毒感染和朊病，以及含有至少一种吡啶基嘧啶衍生物和/或其药学可接受的盐的组合物。此外，本发明还涉及使用所述吡啶基嘧啶衍生物预防和/或治疗朊病毒感染和朊病的方法。人类细胞蛋白激酶、磷酸酶和细胞信号转导分子被揭示为检测、预防和/或治疗朊病毒感染和疾病的靶点，特别是BSE、vCJD或CJD，这些疾病可以被本发明的吡啶基嘧啶衍生物抑制。
• Pyridylpyrimidine derivatives as effective compounds against prion infections and prion diseases
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1721609A2

  公开（公告）日：2006-11-15

  The present invention relates to pyridylpyrimidine derivatives of the general formula (I): wherein R represents hydrogen or methyl and Z represents nitrogen containing functional groups, the use of the pyridylpyrimidine derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of prion infections and prion diseases, as well as compositions containing at least one pyridylpyrimidine derivative and/or pharmaceutically acceptable salt thereof. Furthermore, the present invention is directed to methods for preventing and/or treating prion infections and prion diseases using said pyridylpyrimidine derivatives. Human cellular protein kinases, phosphatases and cellular signal transduction molecules are disclosed as targets for detecting, preventing and/or treating prion infections and diseases, especially BSE, vCJD, or CJD which can be inhibited by the inventive pyridylpyrimidine derivatives.

  本发明涉及通式（I）的吡啶嘧啶衍生物： 其中 R 代表氢或甲基，Z 代表含氮官能团；吡啶嘧啶衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗朊病毒感染和朊病毒疾病；以及含有至少一种吡啶嘧啶衍生物和/或其药学上可接受的盐的组合物。此外，本发明还涉及使用所述吡啶嘧啶衍生物预防和/或治疗朊病毒感染和朊病毒疾病的方法。本发明公开了人体细胞蛋白激酶、磷酸酶和细胞信号传导分子，作为检测、预防和/或治疗朊病毒感染和疾病的靶标，特别是可被本发明吡啶嘧啶衍生物抑制的 BSE、vCJD 或 CJD。
• PYRIDYLPYRIMIDINE DERIVATIVES AS EFFECTIVE COMPOUNDS AGAINST PRION DISEASES
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1395261B1

  公开（公告）日：2006-06-28