3-(propylamino)-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione | 501335-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(propylamino)-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 3-propylamino-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione；6,8-dimethyl-3-propylaminopyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione；6,8-Dimethyl-3-(propylamino)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
• CAS: 501335-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: YTMWNFBEKSRPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(propylamino)-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione 在 环庚胺 、 AgPy₂MNo₄ 作用下， 反应 168240.0h， 生成 8,8'-bis[2,4-dimethyl-7-propyl-7,8,9,10,11,12-hexahydrocyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-c]pyrimido[5,4-e]pyridazine-1,3(2H,4H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkano [1“，2”：4,5; 4“，3”：4'，5'] bis（pyrrolo [2,3- c ] pyrimido [5,4- e ] pyridazines）：合成，结构与机理他们的形成

  摘要：

  在AgPy 2 MnO 4存在下，3-烷基氨基-6,8-二甲基嘧啶[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮与环己基和环庚胺的反应产生了新型环烷[1] ”，2”：4,5; 4”，3”：4'，5'] bis（pyrrolo [2,3- c ] pyrimido [5,4- e ] pyridazines）。讨论了有关这些转换的范围和机制的详细信息。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.008
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethylpyrimido<4,5-c>-pyridazine-5,7(6H,8H)-dione 在 AgPy₂MNo₄ 、 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(propylamino)-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和基于它们的浓缩系统。18. 6,8-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7（6H，8H）二酮N（2）-氧化物与烷基胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1002829018667

文献信息

• Purines, pyrimidines, and related fused systems. 21. Oxidative amination of 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
  作者：V. V. Goryunenko、A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037854.46887.7f

  日期：2004.4

  Oxidative amination of 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione with primary alkylamines and potassium amide in liquid ammonia gives rise to the corresponding 4-amino derivatives as the major products. The reactions with acyclic secondary amines are accompanied by annelation of the pyrrole moiety to the starting heterosystem to form 1-R-3-R"-6,8-dimethylpyrrolo[2",3";3,4]pyrimido[4

  3-氯-6,8-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(6H,8H)-二酮与伯烷基胺和氨化钾在液氨中的氧化胺化产生相应的4-氨基衍生物，如主要产品。与无环仲胺的反应伴随着吡咯部分与起始杂系统的退火形成 1-R-3-R"-6,8-二甲基吡咯并[2",3";3,4]嘧啶[4,5 -c]pyridazine-7,9(6H,8H)-diones。与作为胺化剂的哌啶的反应仅以氨基脱卤的形式发生。4-氨基-3-氯-6,8-二甲基嘧啶[4]的 Sonogashira 交叉偶联,5-c]哒嗪-5,7(6H,8H)-二酮与末端炔烃提供 1-R-2-R"-6,8-二甲基吡咯并[3",2";3,4]嘧啶[4, 5-c]哒嗪-7,9(6H,8H)-二酮。
• Pyrimido[4,5-<i>c</i>]pyridazine-5,7(6<i>H</i>, 8<i>H</i>)-diones: Marvelous substrates for study of nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Alexander F. Pozharskii、Anna V. Gulevskaya

  DOI：10.1002/jhet.5570420304

  日期：2005.4

  The data on nucleophilic substitution reactions of hydrogen in 6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione, its 3-chloride, N2-oxide and some other derivatives are reviewed. All these compounds possess a remarkable ability to undergo not only simple functionalizations but also tandem and cascade transformations leading to annelation of various heterocyclic rings.

  氢在6,8-二甲基嘧啶[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮，其3-氯化物，N 2-氧化物和一些其他衍生物中的亲核取代反应数据如下：已审查。所有这些化合物都具有显着的能力，不仅能够进行简单的官能化，而且还能进行串联和级联转化，从而导致各种杂环的环化。
• 6,8-Dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione: new heterocyclizations based on SNH-methodology. Unexpected formation of the first iso-π-electronic analogue of the still unknown dibenzo[a,o]pycene
  作者：Anna V Gulevskaya、Olga V Serduke、Alexander F Pozharskii、Denis V Besedin

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.002

  日期：2003.9

  N-(2)-Oxide and 3-amino derivatives of 6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione have been shown to react with primary alkylamines in the presence of an oxidant to produce condensed imidazolines or imidazoles. Both conversions based on S-N(H)-strategy represent a new approach to imidazoline-(imidazole-)ring annulation. Heterocyclic analogues of the still unknown dibenzo[a,o]pycene were obtained as a by-products of the above transformations upon using of cyclohexylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 6,8-Dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione: a novel approach to imidazoline (imidazole) ring annulation based on the methodology
  作者：Anna V. Gulevskaya、Alexander F. Pozharskii、Denis V. Besedin、Olga V. Serduke、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1070/mc2002v012n04abeh001624

  日期：2002.1

  The N-(2)-oxide and 3-amino derivatives of the title compound react with alkylamines in the presence of an oxidant,to produce condensed imidazolines or their imidazole analogues.
• ——
  作者：D. V. Besedin、A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1002829018667

  日期：——