tert-butyl 3-((S)-2-amino-3-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1260489-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((S)-2-amino-3-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: H₂N-Trp(Boc)-Ala-OMe；H-Trp(Boc)-Ala-OMe
• CAS: 1260489-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: TXSVDIMFYNHMNL-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((S)-2-amino-3-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]-4-methoxy-6-(NH-Trp(Boc)-Ala-OMe)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有不同肽组的 1,3,5-三嗪氮芥作为 AChE 和 BACE1 抑制剂的创新候选物

  摘要：

  合成了一系列含有被二肽残基取代的 1,3,5-三嗪环的氮芥 ( 4a – 4 h )的新类似物，并评估了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和β-分泌酶 (BACE1) 酶的抑制作用。AChE 抑制活性研究使用 Ellman 比色法进行，BACE1 抑制活性研究使用荧光共振能量转移 (FRET) 进行。所有化合物都显示出相当大的 AChE 和 BACE1 抑制作用。对 AChE 和 BACE1 酶最有效的是化合物A和4a，AChE IC 50的抑制浓度为0.051 µM；0.055 µM 和 BACE1 IC50 = 9.00 µM；分别为 11.09 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules26133942
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Trp(Boc)-Ala-OMe 在 哌啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到tert-butyl 3-((S)-2-amino-3-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪衍生物在 DLD 和 Ht-29 人结肠癌细胞系中的合成和细胞作用。

  摘要：

  本研究提供了有关具有不同肽基团的 1,3,5-三嗪氮芥在 DLD 和 Ht-29 人结肠癌细胞系中的细胞作用的新信息。设计并合成了一系列带有 2-氯乙基和寡肽部分的新型 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪衍生物。最具细胞毒性的衍生物是环上带有 Ala-Ala-OMe 取代基的三嗪（化合物7b）。该化合物在 DLD-1 和 HT-29 结肠癌细胞系中诱导时间和剂量依赖性细胞毒性。三嗪衍生物还通过细胞内信号通路衰减诱导细胞凋亡。化合物7b可能是进一步评估作为抗结肠直肠癌的化学治疗剂的候选物。

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00838-9

文献信息

• Facile nucleophilic substitution at the C3a tertiary carbon of the 3a-bromohexahydropyrrolo[2,3-b]indole scaffold
  作者：Isabel Villanueva-Margalef、David E. Thurston、Giovanna Zinzalla

  DOI：10.1039/c0ob00327a

  日期：——

  The synthesis of 3a-substituted hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via nucleophilic substitution at the C3a position is reported. Nitrogen-, oxygen-, sulfur-, fluoro- and carbon-based nucleophiles have been employed, using both conventional organic solvents and ionic liquids. The C3a-substituted derivatives were obtained in good to excellent yields.

  的合成 3a取代的 六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚据报道，在C3a位置上通过亲核取代作用得到的衍生物。氮-，氧-， 硫-，氟-和 碳既使用常规有机溶剂又使用离子液体，已经使用了基于核的亲核试剂。C 3a取代的衍生物以良好至优异的产率获得。