(E)-(4R,4'R,5'S)-4-benzylamino-4-(5'-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2',2'-dimethyl-1',3--dioxolan-4'-yl)-3-methoxybut-2-en-1-ol | 294198-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,4'R,5'S)-4-benzylamino-4-(5'-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2',2'-dimethyl-1',3--dioxolan-4'-yl)-3-methoxybut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4-(benzylamino)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 294198-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: NHKGOKLTVJQYNG-BNSCMJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,4'R,5'S)-4-benzylamino-4-(5'-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2',2'-dimethyl-1',3--dioxolan-4'-yl)-3-methoxybut-2-en-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2S,4'S)-1-benzyl-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-methoxy-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pulz, Robert; Watanabe, Toshiko; Schade, Wolfgang, Synlett, 2000, # 7, p. 983 - 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以88%的产率得到(E)-(4R,4'R,5'S)-4-benzylamino-4-(5'-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2',2'-dimethyl-1',3--dioxolan-4'-yl)-3-methoxybut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pulz, Robert; Watanabe, Toshiko; Schade, Wolfgang, Synlett, 2000, # 7, p. 983 - 986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium Diiodide Promoted Reduction of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines: Competition of 1,4-Amino Alcohol Formation and Ring Contraction to Pyrrole Derivatives
  作者：Marcin Jasiński、Toshiko Watanabe、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201201210

  日期：2013.1

  An approach to enantiopure 1,4-amino alcohols of type 4 by samarium diiodide mediated N–O cleavage of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 3 is presented. In several cases we observed the formation of 3-methoxypyrrole derivatives 5 as byproducts in significant amounts. For 1,2-oxazine derivative syn-3a, up to 27 % of pyrrole 5a was isolated. The examples presented show a strong dependence of the chemoselectivity

  介绍了一种通过二碘化钐介导的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 3 的 N-O 裂解制备 4 型对映纯 1,4-氨基醇的方法。在一些情况下，我们观察到大量 3-甲氧基吡咯衍生物 5 作为副产物的形成。对于 1,2-恶嗪衍生物 syn-3a，最多可分离出 27% 的吡咯 5a。所提供的实施例表明化学选择性对前体 1,2-恶嗪的结构有很强的依赖性。吡咯 5 作为副产物的形成是通过最初形成的环裂解中间体 B 到 C 的竞争性分子内氢转移以及随后醛 E 环化得到 F 来合理化的。当更高过量的二碘化钐被使用，这通常以良好的产率提供1,4-氨基醇4。