(E)-5-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde | 1470229-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1470229-66-3
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: XQKLMWGHJOCIGD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 (E)-5-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(S)-1-acetyl-2-[(1'S,2'R,3'R)-6'-chloro-2',3'-dihydro-1'-hydroxy-2'-nitro-1'H-inden-3'-yl]indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indolin-3-ones与邻甲酰基-β-硝基苯乙烯的有机催化不对称多米诺迈克尔/亨利反应

  摘要：

  摘要 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379943
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-5-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氢键活化的不对称有机催化迈克尔/亨利·多米诺反应：动力学访问带有顺式-邻位取代基的茚满骨架

  摘要：

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。

  DOI：

  10.1002/chem.201302131

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Henry Reaction of Indolin-3-ones with o-Formyl-β-nitrostyrenes
  作者：Dieter Enders、Suruchi Mahajan、Pankaj Chauhan、Charles Loh、Server Uzungelis、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379943

  日期：——

  domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones with o-formyl-(E)-β-nitrostyrenes catalyzed by low loading of a quinine-derived amine-squaramide provides the corresponding indolin-3-one derivatives bearing four adjacent stereogenic centers in good to high yields and with excellent stereo­selectivities. A highly diastereo- and enantioselective domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones

  摘要 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。
• Asymmetric Organocatalytic Michael/Henry Domino Reactions through Hydrogen-Bond Activation: Kinetic Access to Indane Scaffolds Bearing<i>cis</i>-Vicinal Substituents
  作者：Charles C. J. Loh、Iuliana Atodiresei、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201302131

  日期：2013.8.12

  cis! A bifunctional hydrogen‐bond‐catalyzed Michael/Henry domino reaction allows preferential asymmetric access to the kinetic cis‐nitroindanol products with excellent enantioselectivity through a postulated matched transition state (see scheme; H‐Bo = hydrogen bond activation). This high yielding protocol opens up a new strategy to access highly useful enantio‐enriched cis‐aminoindanol‐containing

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。