2,2-dichloro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 19221-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-dichloro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2,2-dichloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；α,α-dichlorotetralone；2,2-dichloro-1-tetralone；2,2-dichloro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2,2-Dichlor-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2,2-Dichlor-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon；Tetralin-1-one, 2,2-dichloro-；2,2-dichloro-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 19221-36-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: SIKAGZCIRQBGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  羰基氧化物化学。NIH 的转变

  摘要：

  Oxydation photochimique par le benzhydrylidene oxonioolate (yulure de l'oxyde de二苯甲酮) du chloro-1 naphtalene et du p-xylene avec transposition NIH de chlore ou demethyle。L'oxydation identique du 甲苯导管 a un melange de a-, m- et p-cresols et celle de l'esterethylique de la N-乙酰苯丙氨酸导管 a un 衍生对应物 de la tyrosine

  DOI：

  10.1021/ja00316a037
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 manganese triacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.18h， 以78%的产率得到2,2-dichloro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion

  摘要：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.142

文献信息

• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。
• The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Takehiko Tsuruta、Tetsuya Harada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.142

  日期：1985.1

  The reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone with Mn(OAc)3 in the presence of LiCl gave 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone. The reactions of 2-phenyl-4-chromanone, 1-phenyl-1-propanone, 1,2-diphenylethanone, and 1-tetralone similarly yielded α,α-dichloro derivatives in good yields. 2,2,2-Trichloroacetophenones were obtained from 2,2-dichloroacetophenones, but in the absence of LiCl, 2,2-dichloroacetophenones gave 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediones. KCl, NaCl, NH4Cl, AlCl3, and CaCl2 were also employed as the Cl− ion source. Synthetic applicability and the reaction mechanisms are discussed briefly.

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。
• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。
• de Kimpe,N. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1979, vol. 88, p. 719 - 735
  作者：de Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enol Esters of α-Haloketones
  作者：Kenneth G. Rutherford、Calvin L. Stevens

  DOI：10.1021/ja01617a037

  日期：1955.6