4'-bromo-5-chloro-2'-methylsalicylanilide | 77067-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-5-chloro-2'-methylsalicylanilide
• 英文别名: 5-chloro-2'-methyl-4'-bromo salicyl anilide；N-(4-bromo-2-methylphenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 77067-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrClNO₂
• mdl: MFCD12444678
• 分子量: 340.604
• InChiKey: FVXHOJSJPSDMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4'-bromo-5-chloro-2'-methylsalicylanilide 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到[2-[(4-bromo-2-methylphenyl)carbamoyl]-4-chlorophenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of salicylanilide derivatives. II.

  摘要：

  用三氯化磷在二甲苯中缩合 4-卤代邻甲苯胺与水杨酸或 5-卤代水杨酸，得到水杨酰苯胺 1-13；用同样的方法缩合 4-卤代（或硝基）邻甲苯胺、4-卤代-硝基苯胺或 2，4-二卤苯胺与 3，5-二卤水杨酸，得到水杨酰苯胺 14-30。水杨酰苯胺 2-15、26 和 27 经乙酸酐和吡啶处理后得到乙酰化化合物 31-46。用硫酸二甲酯处理水杨酰苯胺 26 和 27 后，可得到甲基化化合物 47 和 48。在合成化合物的抗菌活性测试中，4', 5-二卤-2'-甲基水杨酰苯胺 1-13 和乙酰化化合物 31-42 对一些真菌有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为 0.8 μg/ml。化合物 3 对黄瓜霜霉病具有很强的预防活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.305
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4'-bromo-5-chloro-2'-methylsalicylanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of salicylanilide derivatives. II.

  摘要：

  用三氯化磷在二甲苯中缩合 4-卤代邻甲苯胺与水杨酸或 5-卤代水杨酸，得到水杨酰苯胺 1-13；用同样的方法缩合 4-卤代（或硝基）邻甲苯胺、4-卤代-硝基苯胺或 2，4-二卤苯胺与 3，5-二卤水杨酸，得到水杨酰苯胺 14-30。水杨酰苯胺 2-15、26 和 27 经乙酸酐和吡啶处理后得到乙酰化化合物 31-46。用硫酸二甲酯处理水杨酰苯胺 26 和 27 后，可得到甲基化化合物 47 和 48。在合成化合物的抗菌活性测试中，4', 5-二卤-2'-甲基水杨酰苯胺 1-13 和乙酰化化合物 31-42 对一些真菌有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为 0.8 μg/ml。化合物 3 对黄瓜霜霉病具有很强的预防活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.305

文献信息

• Halo-salicylanilide
  申请人：——

  公开号：US04310682A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  A halo-salycylanilide of the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or acyl group, R.sub.2 represents alkyl group, and both X.sub.1 and X.sub.2 represent halogen, has high antifungal and bactericidal activity.

  以下结构式的卤代水杨酰苯胺具有高抗真菌和杀菌活性：其中R₁代表氢或酰基，R₂代表烷基，X₁和X₂均代表卤素。