2-n-Butylamino-N-(4-methylphenyl)-maleinimid | 56414-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-n-Butylamino-N-(4-methylphenyl)-maleinimid
• 英文别名: 3-(Butylamino)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-(butylamino)-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 56414-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: PQTQYRAERRIXQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-Butylamino-N-(4-methylphenyl)-maleinimid 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到4-Butylamino-5-thioxo-1-p-tolyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Die schwefelung c-substituierter maleinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91501-7

文献信息

• Transition-Metal-Free Base-Promoted Deaminative Coupling of Gramines with Aminomaleimides
  作者：Qiwen Gao、Liuting Luo、Chen Chen、Kangmei Wen、Zhibo Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01610

  日期：2023.9.15

  The direct utilization of amines for C–C bond formation without prefunctionalization remains a significant challenge. Herein, we report the base-promoted deaminative coupling of gramines with aminomalaimides under redox-neutral conditions. In this operationally simple reaction, a series of indolmethyl-substituted aminomaleimides that emitted fluorescence were synthesized in good-to-excellent yields

  直接利用胺形成 C-C 键而不进行预官能化仍然是一个重大挑战。在此，我们报道了在氧化还原中性条件下碱促进的禾本科胺与氨基马来酰亚胺的脱氨基偶联。在这个操作简单的反应中，合成了一系列发出荧光的吲哚甲基取代的氨基马来酰亚胺，收率非常好。生物学评价显示，一些产品对人类癌细胞系表现出抗增殖活性。
• Augustin, Manfred; Jeschke, Peter, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 7, p. 257 - 258
  作者：Augustin, Manfred、Jeschke, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Augustin, M.; Jeschke, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 985 - 995
  作者：Augustin, M.、Jeschke, P.

  DOI：——

  日期：——
• Augustin, M.; Koehler, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 401 - 406
  作者：Augustin, M.、Koehler, M.

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTIN, M.;KOEHLER, M., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 3, 401-406
  作者：AUGUSTIN, M.、KOEHLER, M.

  DOI：——

  日期：——