(1H-imidazol-1-yl)(2-(methylamino)phenyl)methanone | 1383784-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-imidazol-1-yl)(2-(methylamino)phenyl)methanone
• 英文别名: Imidazol-1-yl-[2-(methylamino)phenyl]methanone
• CAS: 1383784-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: OPALXQSYTQEARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-imidazol-1-yl)(2-(methylamino)phenyl)methanone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 mg的产率得到2-甲氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1H-imidazol-1-yl)(2-(methylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 5-Substituted Imidazo/Benzimidazoquinazolinones through Intramolecular CH Amination
  作者：Lujun Chen、Chao Li、Xin Bi、Hongxia Liu、Renzhong Qiao

  DOI：10.1002/adsc.201100946

  日期：2012.6.18

  A simple and efficient copper‐catalyzed aerobic oxidative method for the synthesis of imidazo/benzimidazoquinazolinones has been developed through direct intramolecular CH amination of (1H‐imidazol‐1‐yl)[2‐(alkylamino)phenyl]methanones, and the corresponding target products were obtained in moderate to good yields.

  通过直接分子内（1 H-咪唑-1-基）[2-（烷基氨基）苯基]甲酮的CH胺化反应，开发了一种简单高效的铜催化需氧氧化合成咪唑/苯并咪唑并喹唑啉酮的方法。以中等至良好的产率获得了相应的目标产物。