4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,2'-bipyridin-6-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1200396-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,2'-bipyridin-6-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-pyridin-2-yl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)oxymethyl]oxan-2-yl]sulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 1200396-67-3
• 化学式: C₄₅H₄₀N₄O₅S₂
• 分子量: 780.968
• InChiKey: JEEVHVPTGWGSNH-ZCCIZBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,2'-bipyridin-6-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation

  摘要：

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1039/b903942b
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-thiolate 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-2,2'-bipyridine-6-yl-1-ethylsulfanyl-β-D-glucopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,2'-bipyridin-6-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation

  摘要：

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1039/b903942b

文献信息

• Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Cornelia Vetter、Sophon Kaeothip、Michael Kovermann、Jochen Balbach、Dirk Steinborn、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b903942b

  日期：——

  This study clearly demonstrates that a multi-dentate metal coordination to the leaving group, along with O-5 and/or a protecting group at O-6, has a strong effect on the stereoselectivity of chemical glycosylation.

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。