5-[(4-methylphenyl)amino]uracil | 3666-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methylphenyl)amino]uracil
• 英文别名: 5-(p-tolylamino)uracil；5-(4-methyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(4-methylanilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3666-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WYEVUXGLIGJTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methylphenyl)amino]uracil 在 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-5-p-tolylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Acyclic analogs of pyrimidine nucleosides. Synthesis of 1-(2-hydroxyethoxymethyl)- and 1-(4-hydroxybutyl)-5-amino derivatives of uracil

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251694
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 乙烷,三氯氟- 生成 5-[(4-methylphenyl)amino]uracil
  参考文献：
  名称：

  1-（芳氧基烷基）-5-（芳基氨基）尿嘧啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290947

文献信息

• Synthesis of 5-(Arylamino)-1-benzyluracils
  作者：M. S. Novikov、A. A. Ozerov

  DOI：10.1007/s10593-005-0218-0

  日期：2005.6
• Synthesis of 1-(aryloxyalkyl)- 5-(arylamino)uracils
  作者：A. A. Ozerov、M. S. Novikov、A. K. Brel'、G. N. Solodunova

  DOI：10.1007/bf02290947

  日期：1998.5
• 5-Arylaminouracil Derivatives: New Inhibitors of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Elena Matyugina、Mikhail Novikov、Denis Babkov、Alexander Ozerov、Larisa Chernousova、Sofia Andreevskaya、Tatiana Smirnova、Inna Karpenko、Alexander Chizhov、Pravin Murthu、Stefan Lutz、Sergei Kochetkov、Katherine L. Seley-Radtke、Anastasia L. Khandazhinskaya

  DOI：10.1111/cbdd.12603

  日期：2015.12

  Three series of 5‐arylaminouracil derivatives, including 5‐(phenylamino)uracils, 1‐(4′‐hydroxy‐2′‐cyclopenten‐1′‐yl)‐5‐(phenylamino)uracils, and 1,3‐di‐(4′‐hydroxy‐2′‐cyclopenten‐1′‐yl)‐5‐(phenylamino)uracils, were synthesized and screened for potential antimicrobial activity. Most of compounds had a negative effect on the growth of the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain, with 100% inhibition observed at concentrations between 5 and 40 μg/mL. Of those, 1‐(4′‐hydroxy‐2′‐cyclopenten‐1′‐yl)‐3‐(4‴‐hydroxy‐2‴‐cyclopenten‐1‴‐yl)‐5‐(4″‐butyloxyphenylamino)uracil proved to be the most active among tested compounds against the M. tuberculosis multidrug‐resistant strain MS‐115 (MIC90 5 μg/mL). In addition, the thymidylate kinase of M. tuberculosis was evaluated as a possible enzymatic target.
• Acyclic analogs of pyrimidine nucleosides. Synthesis of 1-(2-hydroxyethoxymethyl)- and 1-(4-hydroxybutyl)-5-amino derivatives of uracil
  作者：M. S. Novikov、A. A. Ozerov

  DOI：10.1007/bf02251694

  日期：1998.7