ethyl (2-dimethoxyphosphinyl)-2-propanoate | 80673-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-dimethoxyphosphinyl)-2-propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)propanoate；ethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)propionate；ethyl 2-dimethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 80673-78-5
• 化学式: C₇H₁₅O₅P
• 分子量: 210.167
• InChiKey: NGVPDNCPLJLUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-dimethoxyphosphinyl)-2-propanoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl (E)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 三甲氧基磷 反应 2.0h， 以30%的产率得到ethyl (2-dimethoxyphosphinyl)-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Reisenauer, Hans Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3959 - 3964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of tanzawaic acid (GS-1302)
  作者：Hirokazu Arimoto、Kazuya Nishimura、Makoto Kuramoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02226-6

  日期：1998.12

  The first total synthesis of tanzawaic acid A(GS-1302-3) is described. The stereocontrolled synthetic route allowes the absolute stereochemistry to be determined. One key transformation in the sequence involves a Stille coupling with a highly hindered aryl triflate. Examples and results of several coupling reactions are also included.

  描述了tanzawaic acid A（GS-1302-3）的第一个全合成。立体控制的合成路线允许确定绝对立体化学。该序列中的一个关键转化涉及与高度受阻的三氟甲磺酸芳基酯的斯蒂勒偶联。还包括一些偶联反应的实例和结果。
• Chiron approach towards a potent toxin fumonisin B1 backbone: Synthesis of its hexaacetate derivative
  作者：Mukund K Gurjar、V Rajendran、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00588-7

  日期：1998.5

  Synthesis of a potent toxin fumonisin B1-AP as an hexaacetate has been described starting from carbohydrates.

  已经描述了从碳水化合物开始合成作为六乙酸盐的有效毒素伏马毒素B 1 -AP。
• Synthesis of Five- and Six-Membered-Ring Compounds by Environmentally Friendly Radical Cyclizations Using Kolbe Electrolysis
  作者：István Markó、Frédéric Lebreux、Ferdinando Buzzo

  DOI：10.1055/s-0028-1083547

  日期：——

  Substituted carbocycles, tetrahydrofurans, and tetrahydropyrans can be efficiently obtained from omega-unsaturated carboxylic acids. Our methodology involves a Kolbe decarboxylation followed by in intramolecular radical cyclization and a radical-radical cross-coupling process.

  取代的碳环、四氢呋喃和四氢吡喃可以从 omega-不饱和羧酸有效地获得。我们的方法涉及 Kolbe 脱羧，然后是分子内自由基环化和自由基 - 自由基交叉偶联过程。
• IEJIMALID ANALOGA AND USES THEREOF
  申请人：Fürstner Alois

  公开号：US20100056616A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to Iejimalides having the following formula (I) in which a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o, p are simple or double bonds, the continuous lines representing at least one simple bond, the dotted lines representing a possible bond. A double bond can be present but it is not necessary, and provided that a continuous line is also present, or a simple bond can be present if no other line is represented; m=0-20 and n1-n18=1, 2. The bonds can be used as chemotherapeutic agents for treating cancer.

  该发明涉及具有以下式（I）的伊基马利德，其中a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p为简单或双键，连续线表示至少一个简单键，虚线表示可能的键。双键可以存在但不是必需的，只要存在连续线，或者如果没有其他线表示，则可以存在简单键；m=0-20，n1-n18=1, 2。这些键可以用作化疗药物治疗癌症。
• 一种抗血小板减少症新药Lusut rombopag中间 体的制备方法
  申请人：杭州励德生物科技有限公司

  公开号：CN106565625B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种抗血小板减少症新药Lusutrombopag中间体的制备方法，对中间体I的制备，本发明采用了比较有效的方法避免每一步柱层析，此外在关环一步，用溴代物代替氯代物，使得环合收率定量，非常易于操作。此外，选择分步引入第二个羰基和溴，使得两步的收率达到80％以上且稳定易重复。相较与原研文献最后两步25‑30％的收率而言，有了非常大的提高，且操作简便，易于重复。对中间体II而言，本发明采用两条行之有效的策略以非常高的收率(70‑80％)和极短的路线实现中间体II的合成。