5,6-dicyanobenzene-1,3-dithiol-2-one | 887498-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dicyanobenzene-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-1,3-benzodithiole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 887498-35-3
• 化学式: C₉H₂N₂OS₂
• 分子量: 218.26
• InChiKey: GJHJWUQAHRETGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dicyanobenzene-1,3-dithiol-2-one 、 4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5,6-dicyano-2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  四硫富富瓦烯-环酞菁的合成及其电化学和光物理研究

  摘要：

  四（硫富瓦烯）-annulated无金属和金属酞菁的合成5 - 8通过邻苯二甲腈衍生物的四聚4报道。所有这些均已通过电子吸收光谱，薄层循环伏安法，质谱法和元素分析充分表征。他们的溶液电化学数据显示了两个可逆的四电子氧化波，表明这些稠合系统是强π电子供体，产生了四或八芳族阳离子物种。用于无金属的酞菁5，另外，由于大环的减少，在负方向上发现了可逆的单电子波。此外，四硫富瓦烯单元可作为一种高效的还原性电子转移猝灭剂，用于释放酞菁，但在其氧化时会开启强光。

  DOI：

  10.1021/jo0501801
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium sulfide 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,6-dicyanobenzene-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基苯TTF型供体；合成与表征

  摘要：

  通过与亚乙基三亚磷酸酯在4,5-双（2-氰基）之间的交叉偶联反应获得了两个氰基苯TTF型电子供体，它们也是二硫代烯配体的前体氰基苯二氰基乙基乙基四硫富瓦烯（cbdc-TTF）和二氰基苯二氰基乙基乙基四硫富瓦烯（dcbdc-TTF）。 ）-1，3-二硫基-2-一和4，氰基苯-1，3-二硫基-2-硫酮或二氰基苯-1，3-二硫基-2-硫酮。这些反应还产生2,3,6,7-四（2-氰基乙硫基）-TTF和相应的对称氰基苯TTF衍生物二氰基二苯四硫富瓦烯（dcdb-TTF）和四氰基二苯并四硫富瓦烯（TCN-DBTTF），这是由于酮的自偶联反应产生的和硫酮。还通过氰基苯-1的均偶联反应合成了化合物dcdb-TTF，3-二硫代-2-酮与亚磷酸三乙酯。这些化合物的特征在于通过单晶X射线衍射和循环伏安法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.111

文献信息

• Synthesis of tetrathiafulvalene-annulated phthalocyanines
  作者：Chantal A. Donders、Shi-Xia Liu、Claudia Loosli、Lionel Sanguinet、Antonia Neels、Silvio Decurtins

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.098

  日期：2006.4

  The synthesis of three new TTF-annulated phthalocyanine (Pc) derivatives 5a–c are described. All of them have been characterized by elemental analysis, IR and UV–vis spectroscopy. In all cases, the incorporation of long and flexible aliphatic side-chains into the rigid TTF-annulated Pc core did not promote the formation of a discotic mesophase.

  描述了三种新的TTF环酞菁（Pc）衍生物5a – c的合成。所有这些都通过元素分析，红外和紫外可见光谱进行了表征。在所有情况下，将长且柔性的脂族侧链并入刚性TTF-环化的Pc核中均不会促进盘状中间相的形成。
• 1,3-Dithiole-2-one-Fused Subphthalocyanine and Subporphyrazine: Synthesis and Properties Arising from the 1,3-Dithiole-2-one Units
  作者：Yemei Wang、Koya Uchihara、Shigeki Mori、Hiroyuki Furuta、Soji Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00752

  日期：2019.5.3

  of electron-withdrawing S2CO units, the deep bowl-shaped structure of the SubPz derivative allowed concave–convex interaction to form a unique co-crystal structure with C60. Finally, using the reactivity of the peripheral S2CO units, S2CO-fused SubPc was successfully converted into tetrathiafulvalene (TTF)-annulated SubPc in a yield higher than that of the direct synthesis from a TTF-fused phthalonitrile

  合成了带有1,3-二硫代-2-一（S 2 CO）基团作为新型取代基的亚酞菁（SubPc）及其苯甲环去除类似物subporphyrazine（SubPz）。除了由于存在吸电子S 2 CO单元而引起的光学特性扰动之外，SubPz衍生物的深碗形结构还允许凹凸相互作用与C 60形成独特的共晶体结构。最后，使用周边S的反应2 CO单元，S 2 CO -稠合SubPc被成功转化成硫富瓦烯（TTF），产率为比从一个TTF稠合酞腈直接合成的更高-annulated SubPc。