decaryiol | 78039-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: decaryiol
• 英文别名: (1R,4E,8E,12S,16R)-4,8,12,14,14-pentamethyl-13-oxabicyclo[10.2.2]hexadeca-4,8-dien-16-ol
• CAS: 78039-78-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QJAIARJGTZFFBW-SOZHJIDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decaryiol 在 triphenylphosphine-carbon tetrachloride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 40.17h， 生成 dihydro-5,5-dimethyl-4-(3-oxobutyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Decaryiol, a new cembrane diterpene from the marine soft coral Sarcophyton decaryi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxynephthenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到decaryiol
  参考文献：
  名称：

  Decaryiol, a new cembrane diterpene from the marine soft coral Sarcophyton decaryi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a036

文献信息

• Oxygenated cembranoids of the decaryiol type from the Indonesian soft coral Lobophytum sp.
  作者：Ernesto Fattorusso、Adriana Romano、Orazio Taglialatela-Scafati、Carlo Irace、Carmen Maffettone、Giorgio Bavestrello、Carlo Cerrano

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.008

  日期：2009.4

  Three novel cembrane diterpenoids, decaryiols B-D (5-7). characterized by a bicyclic skeleton of the decaryiol-type, have been isolated from the Indonesian soft coral Lobophytum sp., along with three known cembranoids. The stereostructures of these metabolites have been established through extensive NMR spectroscopic analysis, application of the modified Mosher method, and chemical conversion. cembranoids obtained from Lobophytum sp. (2-7) and six semisynthetic derivatives (9-14) prepared from decaryiol were tested for cell growth inhibitory activity against three different cell lines. O-Methyl decaryiol (10) exhibited a significant and selective activity against glioma cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Decaryiol, a new cembrane diterpene from the marine soft coral Sarcophyton decaryi
  作者：Shmuel Carmely、Amiram Groweiss、Yoel Kashman

  DOI：10.1021/jo00334a036

  日期：1981.10