4,6-二溴噻吩并[3,4-C]呋喃-1,3-二酮 | 1015423-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4,6-二溴噻吩并[3,4-C]呋喃-1,3-二酮
• 中文别名: 4,6-二溴噻吩并[3,4-c]呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 4,6-dibromothieno[3,4-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: 4,6-Dibromothieno[3,4-c]furan-1,3-dione
• CAS: 1015423-45-6
• 化学式: C₆Br₂O₃S
• 分子量: 311.938
• InChiKey: OQMJQMGTDSIYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

2,5-二溴-3,4-噻吩二酸酐

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dibromo-3,4-thiophenedicarboxylic Anhydride
5.3

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二溴-3,4-噻吩二酸酐
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1015423-45-6
俗名： 4,6-Dibromothieno[3,4-c]furan-1,3-dione
2,5-二溴-3,4-噻吩二酸酐

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6Br2O3S

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,5-二溴-3,4-噻吩二酸酐

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2,5-二溴-3,4-噻吩二酸酐

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴噻吩并[3,4-C]呋喃-1,3-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (E)-5-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯取代噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮受体的供体-受体-供体型单体的合成与电聚合

  摘要：

  通过使用供体-受体-供体方法，一系列新的光响应和电活性三聚单体，即 ( E )-5-(4-(苯基二氮烯基)苯基)-1,3-二(噻吩-2-基)-4 H -thieno[3,4- c ]pyrrole-4,6(5 H )-dione ( T 2 -AB ), ( E )-1,3-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b] [1,4]dioxin-5-yl)-5-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)-4 H -thieno[3,4- c ]pyrrole-4,6(5 H )-dione ( E 2 -AB ) 和 ( E )-1,3-双(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-5-(4 -(苯基二氮烯基)苯基)-4 H-噻吩并[3,4- c]pyrrole-4,6(5 H )-dione

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.139325
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-噻吩-3,4-二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以96%的产率得到4,6-二溴噻吩并[3,4-C]呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  增强有机半导体介电常数的有效策略–基于CPDTTPD的带有低聚乙二醇侧链的低带隙聚合物†

  摘要：

  在有机电子施加的共轭聚合物（特别是光伏和光电检测器）通常表现出相对低的介电常数（ε - [R到光生激子的显著重组损失3-4），其引线。直接的结果是，所产生的设备的性能固有地受到限制。一些努力已指向增加ε - [R光活性有机化合物，但在特定的结构变化对介电常数的影响，并最终装置输出保持的一般知识相当有限。在这项研究中，解决了这个问题。基于4 H-环戊[2,1- b：3,4-合成了一系列的推挽式交替共聚物b ']二噻吩（CPDT）和4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-二酮（TPD）亚基，目的是通过低聚乙二醇侧提高介电常数链。逐渐增加聚合物主链上乙二醇取代基的数量，以系统地研究其对介电性能的影响。阻抗测量揭示介电常数（高达加倍到ε - [R6.3）相对于参考聚合物。将这些材料应用于本体异质结聚合物太阳能电池后，与原始烷基取代的聚合物相比，性能最佳的器件的效率为4.4％，具有特

  DOI：

  10.1039/c7tc05264b

文献信息

• Thieno[3,4-<i>c</i> ]pyrrole-4,6-dione-3,4-difluorothiophene Polymer Acceptors for Efficient All-Polymer Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Shengjian Liu、Zhipeng Kan、Simil Thomas、Federico Cruciani、Jean-Luc Brédas、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1002/anie.201604307

  日期：2016.10.10

  Branched‐alkyl‐substituted poly(thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione‐alt‐3,4‐difluorothiophene) (PTPD[2F]T) can be used as a polymer acceptor in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with a low‐band‐gap polymer donor (PCE10) commonly used with fullerenes. The “all‐polymer” BHJ devices made with PTPD[2F]T achieve efficiencies of up to 4.4 %. While, to date, most efficient polymer acceptors are based on perylenediimide

  支链烷基取代的聚（噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6- dione- ALT -3,4- difluorothiophene）（PTP-D [2F] T）可以用作在本体异质结的聚合物受体（BHJ ）具有低带隙聚合物供体（PCE10）的太阳能电池，通常与富勒烯一起使用。用PTPD [2F] T制造的“全聚合物” BHJ设备的效率高达4.4％。尽管迄今为止，最有效的聚合物受体是基于per二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，但我们对PTPD [2F] T聚合物的研究表明，具有充分取代的主链的线性全噻吩体系也可能有益于具有聚合物的高效BHJ太阳电池捐助者。
• Thieno[3,4-<i>c</i> ]phosphole-4,6-dione: A Versatile Building Block for Phosphorus-Containing Functional π-Conjugated Systems
  作者：Youhei Takeda、Kota Hatanaka、Takuya Nishida、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201602392

  日期：2016.7.18

  A versatile phosphorus‐containing π‐conjugated building block, thieno[3,4‐c]phosphole‐4,6‐dione (TPHODO), has been developed. The utility of this simple but hitherto unknown building block has been demonstrated by preparing novel functional organophosphorus compounds and bandgap‐tunable conjugated polymers.

  已经开发了一种通用的含磷π共轭结构单元，thieno [3,4- c ]磷-4,6-二酮（TPHODO）。通过制备新型功能性有机磷化合物和能带隙可调的共轭聚合物，已证明了这种简单但迄今未知的结构单元的实用性。
• Linear Side Chains in Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene–Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Polymers Direct Self-Assembly and Solar Cell Performance
  作者：Clément Cabanetos、Abdulrahman El Labban、Jonathan A. Bartelt、Jessica D. Douglas、William R. Mateker、Jean M. J. Fréchet、Michael D. McGehee、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1021/ja400365b

  日期：2013.3.27

  applications. We show that replacing branched side chains by linear ones in the BDT motifs induces a critical change in polymer self-assembly and backbone orientation in thin films that correlates with a dramatic drop in solar cell efficiency. In contrast, we show that for polymers with branched alkyl-substituted BDT motifs, controlling the number of aliphatic carbons in the linear N-alkyl-substituted TPD motifs

  虽然改变 π 共轭聚合物中增溶侧链的大小和支化会影响它们在薄膜器件中的自组装性能，但这些结构变化仍然难以预料。该报告强调了线性侧链取代基在聚（苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮）中的决定性作用（ PBDTTPD) 聚合物用于本体异质结 (BHJ) 太阳能电池应用。我们表明，用 BDT 基序中的线性侧链替换支链侧链会导致薄膜中聚合物自组装和主链取向的关键变化，这与太阳能电池效率的急剧下降相关。相比之下，我们发现对于具有支链烷基取代的 BDT 基序的聚合物，控制线性 N-烷基取代的 TPD 基序中脂肪族碳的数量是提高材料性能的主要因素。通过这种方法，发现 PBDTTPD 聚合物在具有 PC71BM 的 BHJ 器件中达到 8.5% 的功率转换效率和 0.97 V 的开路电压，使 PBDTTPD 成为用于串联高带隙电池的最佳聚合物供体之一太阳能电池。
• Importance of the Donor:Fullerene Intermolecular Arrangement for High-Efficiency Organic Photovoltaics
  作者：Kenneth R. Graham、Clement Cabanetos、Justin P. Jahnke、Matthew N. Idso、Abdulrahman El Labban、Guy O. Ngongang Ndjawa、Thomas Heumueller、Koen Vandewal、Alberto Salleo、Bradley F. Chmelka、Aram Amassian、Pierre M. Beaujuge、Michael D. McGehee

  DOI：10.1021/ja502985g

  日期：2014.7.9

  PV devices where fullerene derivatives serve as the electron-accepting materials. Furthermore, external quantum efficiency measurements of the charge-transfer state and solid-state two-dimensional (2D) (13)C(1)H} heteronuclear correlation (HETCOR) NMR analyses support that a specific polymer:fullerene arrangement is present for the highest performing PBDTTPD derivative, in which the fullerene is in

  假设有机光伏 (OPV) 材料系统的性能在很大程度上取决于供体：富勒烯界面处的分子间排列。对聚合物中使用的一些最有效的聚合物的回顾：富勒烯 PV 器件，结合对报告的聚合物供体材料的分析，其中使用相同的共轭骨架与不同的烷基取代基，支持这一假设。具体而言，文献表明，更高性能的供体-受体类型聚合物通常具有可与富勒烯衍生物在空间上发生相互作用的受体部分，而相应的供体部分往往具有在空间上阻碍与富勒烯相互作用的支链烷基取代基。进一步探讨最有益聚合物的想法：富勒烯排列涉及富勒烯与受体部分的对接，受体部分是苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮聚合物（PBDTTPD衍生物）家族) 是在各种 PV 设备类型中合成和测试的，聚合物的聚集状态大不相同。与我们的假设一致，具有更立体可及的受体部分和更多空间受阻供体部分的 PBDTTPD 衍生物在体异质结、双层和低聚合物浓度 PV
• Polyhedral oligomeric silsesquioxanes appended conjugated soluble polymers based on thieno[3,4-c]pyrrole-4,6‑dione acceptor unit
  作者：Deniz Çakal、Atilla Cihaner、Ahmet M. Önal

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138064

  日期：2021.5

  responses electrochemically and chemically with fast switching times and high coloration efficiencies. E2-POSS and its polymer PE2-POSS exhibited the lowest oxidation potential and band gap values as compared to their thiophene and ProDOT analogs. Also, P2-POSS and its chemically obtained fluorescent polymer PP2-POSS-C represented high sensitivity towards Fe2+ and Fe3+ ions, which makes them potential

  合成了一系列以噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）为受体单元的新型供体-受体-供体型荧光分子。TPD受体单元用多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）笼进行修饰，并通过Stille偶联反应与噻吩和亚烷基二氧噻吩衍生物（3,4-亚乙二氧噻吩（EDOT）和3,4-亚丙二氧噻吩（ProDOT））整合在一起。单体，Ť 2 -POSS，E 2 -POSS，和P 2 -POSS ，分别通过电化学和化学聚合技术成功地聚合。作为d的指纹-AD单体，由于分子内电荷转移，所有单体均显示出双能带特性。可溶性聚合物在电化学和化学方面表现出可逆的电致变色反应，具有快速的转换时间和高的着色效率。与噻吩和ProDOT类似物相比，E 2 -POSS及其聚合物PE 2 -POSS表现出最低的氧化势和带隙值。而且，P 2 -POSS及其化学获得的荧光聚合物PP 2 -POSS-C对Fe 2+和Fe 3+具有高敏感性。