bis(2-carbamoylphenyl) selenide | 934521-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-carbamoylphenyl) selenide
• 英文别名: 2,2'-selenobis(benzamide)；2,2'-selanediyl-di-benzoic acid diamide；Diphenylselenid-dicarbonsaeure-(2.2')-diamid；2,2'-Selandiyl-di-benzoesaeure-diamid；2,2'-selenobisbenzamide；2-(2-Carbamoylphenyl)selanylbenzamide；2-(2-carbamoylphenyl)selanylbenzamide
• CAS: 934521-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂Se
• 分子量: 319.221
• InChiKey: QHTYNDMYWPCTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-carbamoylphenyl) selenide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到C₁₄H₁₁N₂O₂Se⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  WO2007/44641

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  o-Carboxybenzenediazonium 在 氯化亚砜 、 potassium poly selenide 、 氨 、 苯 作用下， 生成 bis(2-carbamoylphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Weiss, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides
  作者：Magdalena Pietka-Ottlik、Piotr Potaczek、Egbert Piasecki、Jacek Mlochowski

  DOI：10.3390/molecules15118214

  日期：——

  Various N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones and their non-selenium-containing analogues have been synthesized and tested against selected viruses (HHV-1, EMCV and VSV) to determine the extent to which selenium plays a role in antiviral activity. The data presented here show that the presence of selenium is crucial for the antiviral properties of benzisoselenazol-3(2H)-ones since their isostructural analogues having different groups but lacking selenium either did not show any antiviral activity or their activity was substantially lower. The open-chain analogues of benzisoselenazol-3(2H)-ones—diselenides also exhibited high antiviral activity while selenides and disulfides were completely inactive towards model viruses.

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。
• Formation of a spirodiazaselenurane and its corresponding azaselenonium derivatives from the oxidation of 2,2′-selenobis(benzamide). Structure, properties and glutathione peroxidase activity
  作者：Dušan Kuzma、Masood Parvez、Thomas George Back

  DOI：10.1039/b710685h

  日期：——

  The oxidation of 2,2′-selenobis(benzamide) with N-chlorosuccinimide or hydrogen peroxide afforded the corresponding stable azaselenonium chloride and hydroxide, respectively. Both structures were characterized by spectroscopic and X-ray crystallographic methods. Each contains a covalent N–Se bond, as well as a noncovalent interaction between the selenium atom and the carbonyl oxygen atom of the other amide moiety. The treatment of the azaselenonium chloride with an excess of potassium hydride in DMSO-d6 afforded the corresponding spirodiazaselenurane species, which proved hydrolytically unstable, but was characterized by NMR spectroscopy. The azaselenonium chloride displayed significant glutathione peroxidase-like catalytic activity in an assay with benzyl thiol and either hydrogen peroxide or tert-butyl hydroperoxide.

  用N-氯代琥珀酰亚胺或过氧化氢氧化2,2-硒二(苯甲酰胺)，分别得到相应的稳定的氯化氮杂硒铵和氢氧化氮杂硒铵。两种结构均通过光谱和X射线晶体学方法进行了表征。每个都包含一个共价 N-Se 键，以及硒原子和另一个酰胺部分的羰基氧原子之间的非共价相互作用。用过量的氢化钾在 DMSO-d6 中处理氯化氮杂硒铵，得到相应的螺二氮杂硒脲烷物种，其被证明水解不稳定，但通过 NMR 光谱进行了表征。在使用苄硫醇和过氧化氢或叔丁基氢过氧化物进行的测定中，氮杂硒铵氯化物显示出显着的谷胱甘肽过氧化物酶样催化活性。