2-chloro-5-(1-cyano-2,2-di(cyanomethylthio)-1-vinyl)pyridine | 1303528-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(1-cyano-2,2-di(cyanomethylthio)-1-vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(6-Chloropyridin-3-yl)-3,3-bis(cyanomethylsulfanyl)prop-2-enenitrile；2-(6-chloropyridin-3-yl)-3,3-bis(cyanomethylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1303528-66-6
• 化学式: C₁₂H₇ClN₄S₂
• 分子量: 306.799
• InChiKey: ODSYQUMEIAPDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(1-cyano-2,2-di(cyanomethylthio)-1-vinyl)pyridine 在 sodium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-chloro-5-(2-cyano-5-cyanomethylthio-3-aminothienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含活性亚甲基的氯吡啶制备乙烯酮二硫缩醛和噻吩

  摘要：

  二硫化碳与氯吡啶 4 和 7 的活性亚甲基发生碱催化反应，然后用也含有活性亚甲基的试剂进行烷基化反应，生成烯酮二硫缩醛。与碱进一步反应得到高度取代的噻吩。引言 我们在噻吩并吡啶合成方面的工作要求我们制备一系列含有被吸电子基团激活的亚甲基部分的 α-卤代吡啶。我们早先报道了吡啶 3-乙腈 N-氧化物 1 与回流 POCl3 的反应，使用 Okuda 和 Robison 报道的方法得到所需的氯吡啶 3 和 5，其中 4 作为副产物。类似地，我们从 3-吡啶基乙酸乙酯 N-氧化物 2（方程式 1）中获得了 6、7 和 8。对于 3 位上的每个取代基，异构体的比率 2 不同（表 1）。众所周知，多官能乙烯酮二硫缩醛可通过二硫化碳与官能化的碳离子物质反应，然后由 3-氰基甲基吡啶将包括氰基(3-吡啶基)乙烯酮二甲基二硫缩醛在内的杂阴离子烷基化而获得。此外，据报道，用碱处理适当官能化的乙烯酮二硫缩醛可

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)59
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氯-5-吡啶乙腈 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-chloro-5-(1-cyano-2,2-di(cyanomethylthio)-1-vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含活性亚甲基的氯吡啶制备乙烯酮二硫缩醛和噻吩

  摘要：

  二硫化碳与氯吡啶 4 和 7 的活性亚甲基发生碱催化反应，然后用也含有活性亚甲基的试剂进行烷基化反应，生成烯酮二硫缩醛。与碱进一步反应得到高度取代的噻吩。引言 我们在噻吩并吡啶合成方面的工作要求我们制备一系列含有被吸电子基团激活的亚甲基部分的 α-卤代吡啶。我们早先报道了吡啶 3-乙腈 N-氧化物 1 与回流 POCl3 的反应，使用 Okuda 和 Robison 报道的方法得到所需的氯吡啶 3 和 5，其中 4 作为副产物。类似地，我们从 3-吡啶基乙酸乙酯 N-氧化物 2（方程式 1）中获得了 6、7 和 8。对于 3 位上的每个取代基，异构体的比率 2 不同（表 1）。众所周知，多官能乙烯酮二硫缩醛可通过二硫化碳与官能化的碳离子物质反应，然后由 3-氰基甲基吡啶将包括氰基(3-吡啶基)乙烯酮二甲基二硫缩醛在内的杂阴离子烷基化而获得。此外，据报道，用碱处理适当官能化的乙烯酮二硫缩醛可

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)59