2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile | 81512-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 81512-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: WFKXBVVHUWWFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  MAHESHVARI, JITENDRA, M.;SHUKLA, H. K.;THAKER, K. A., J. INST. CHEM., INDIA, 1983, 55, N 2, 83-84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 甲氧苯胺 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAHESHVARI, JITENDRA, M.;SHUKLA, H. K.;THAKER, K. A., J. INST. CHEM., INDIA, 1983, 55, N 2, 83-84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• From Zn(II)-Carboxylate to Double-Walled Zn(II)-Carboxylato Phosphate MOF: Change in the Framework Topology, Capture and Conversion of CO₂, and Catalysis of Strecker Reaction
  作者：Mayank Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02443

  日期：2017.12.4

  Interestingly, this adsorbed CO2 could be converted very efficiently to cyclic carbonates under mild conditions using 2′ as the catalyst in the presence of tetrabutylammonium bromide as the cocatalyst. The presence of open metal sites in 2′ makes it an efficient heterogeneous catalyst for solvent-free three-component Strecker reaction using various aldehydes/ketones together with amines and trimethylsilyl

  配体H 2 L是通过将咪唑部分连接至间苯二甲酸的5-位而建立的。它形成两种类型的多孔骨架，[Zn（L）]·2DMF·2H 2 O} n（1）和[（CH 3）2 NH 2 ] [Zn 2（L）（H 2 O）PO 4 ]·2DMF} n（2）。1是多孔的中性骨架，具有rtl金红石3,6-conn拓扑，而2是具有双壁六角形通道的有机金属磷酸盐阴离子多孔骨架。骨架1'（去溶剂化）表现出中等的CO 2吸附（在273 K，1 bar下为58 cc g –1），而2'（去溶剂化）显示出对CO 2的高吸附（111.7 cc g –1或22 ）的微孔性质。wt％在273 K，1巴下）。有趣的是，在溴化四丁铵作为助催化剂的情况下，使用2'作为催化剂，在温和的条件下，该吸附的CO 2可以非常有效地转化为环状碳酸酯。2'中存在开放金属位点使其在室温下以高收率使用多种醛/酮以及胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行无溶剂
• Production of Quaternary α-Aminonitriles by Means of Indium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkynes, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yuta Hamachi、Moe Katano、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00508

  日期：2016.4.1

  A novel synthesis of α-aminonitriles is described via an indium-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, amines, and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN). Hydroamination of alkynes with a subsequent nucleophilic addition of Me3SiCN resulted in a novel approach to quaternary α-aminonitrile derivatives.

  通过炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）的铟催化三组分偶联反应描述了α-氨基腈的新型合成。炔烃的加氢胺化反应以及随后的Me 3 SiCN亲核加成反应产生了一种新颖的季铵α-氨基腈衍生物的方法。
• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。