2-amino-2-phenylpropanenitrile | 4355-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: α-amino-α-methylphenylacetonitrile
• CAS: 4355-46-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: ZXIXBPGNGUZOBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-phenylpropanenitrile 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 DL-α-methylphenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation, 1H and 13C NMR Spectra of Substituted 2-Benzoylaminocarboxamides

  摘要：

  一种基于咪唑啉酮的新型除草剂自1983年起由美国赛诺美公司推出，商业名称为Arsenal、Pursuit、Scepter、Assert等。这些化合物能够消灭双子叶杂草，对哺乳动物和鱼类几乎无毒（LD₅₀ 大鼠 - 500 毫克/千克，LD₅₀ 鳟鱼 - 300 毫克/千克），根据AMES试验结果，这些化合物不具有致突变性。本研究的目的是合成取代的2-苯甲酰氨基羧酰胺，作为制备咪唑啉酮和潜在生物活性物质的起始原料（式 I - III）。

  DOI：

  10.1135/cccc19950150
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到2-amino-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• [EN] NOVE PHENYL/PYRIDINE SERIES SUBSTITUED BY HYDROXYETHYLAMINO FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVELLE SÉRIE PHÉNYLE/PYRIDINE SUBSTITUÉE PAR HYDROXYÉTHYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014106606A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和W如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Substituent Effect on Acidity of Substituted 2-(4-Nitrobenzoylamino)alkanamides in Methanol-Dimethyl Sulfoxide Mixtures
  作者：Petr Mitaš、Miloš Sedlák、Jaromír Kaválek

  DOI：10.1135/cccc19980085

  日期：——

  The dissociation constants of substituted 2-(4-nitrobenzoylamino)alkanamides, N-[2-(4-nitrobenzoylamino)alkanoyl]pyrrolidines, and N-alkyl-4-nitrobenzamides have been measured spectrophotometrically in 60 and 80% v/v DMSO. The pK_A values of these N-acids are discussed from the point of view of substituents at the acetamide α-carbon atom.

  已发送中文翻译结果。如果您有任何其他问题或需要进一步帮助，请随时告诉我。谢谢！
• Facile one-pot synthesis of 5-substituted hydantoins
  作者：Ross G. Murray、David M. Whitehead、Franck Le Strat、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/b719675j

  日期：——

  5-Substituted and 5,5-disubstituted hydantoins are synthesised from the corresponding aldehydes or ketones, using a one-pot, gallium(III) triflate-catalysed procedure that is compatible with a range of substrates and solvents.

  5-取代和5,5-二取代海因是由相应的醛或酮通过一步法合成，采用与多种底物和溶剂兼容的镓(III)三氟甲磺酸盐催化过程。
• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。