2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基二硫烷基]乙氧基]乙氧基]乙醇 | 97463-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基二硫烷基]乙氧基]乙氧基]乙醇
• 英文名称: ω,ω'-dithiodi<2-<2-(2-ethoxy)ethoxy>ethanol>
• 英文别名: 2-{2-{2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyldisulfanyl}ethoxy}ethoxy}ethanol；3,6,13,16-tetraoxa-9,10-dithiaoctadecane-1,18-diol；bis(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl)disulfide；bis(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl) disulfide；2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyldisulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 97463-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₆S₂
• 分子量: 330.467
• InChiKey: OABGNNNKMDUBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基二硫烷基]乙氧基]乙氧基]乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 Succinic acid mono-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethyldisulfanyl]-ethoxy}-ethoxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase preparation of 5′,3′-heterobifunctional oligodeoxyribonucleotides using modified solid supports

  摘要：

  The solid-phase preparation of oligodeoxyribonucleotides attached to intercalator or reactive groups through their 5'- and (or) 3'-ends is reported. These syntheses implicate the introduction of suitable masked functional groups at the 5'-end of the oligonucleotide by the intermediate of their phosphoramidite derivatives or at the 3'-end of the oligonucleotide using modified solid supports. After full deblocking, the functional groups (phosphate, thiophosphate, primary amine or thiol) can be reacted with the suitable reactive group involved in the chosen ligand. These methods allow the preparation of heterobifunctional derivatized oligodeoxyribonucleotides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90786-0
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二噁-8-疏基辛烷-1-醇 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.11 g的产率得到2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基二硫烷基]乙氧基]乙氧基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  结合有二硫键和硫醇键的铜链烷烃：合成，金沉积和表面研究。

  摘要：

  已经制备了两种新的铜络合的[2] catenanes，它们都由两个不同的互锁环组成。在两种情况下，一个环都带有二硫键。另一个环含有一个螯合物（phen = 1,10-菲咯啉，二齿配体）或两个不同的螯合物（phen和terpy，2,2'，6'，2“-叔吡啶，三齿螯合物）。在金电极表面上的这两个络合物是通过标准程序进行的，导致SS桥的还原裂解，被吸附的物质可视为[2]邻苯二酚，其中电极表面的金原子是一个整体的碎片。它们产生清晰的电化学反应，但未观察到在两个环之一中并入有phen单元和三联吡啶片段的链烷的运动，不管金属氧化态如何。这与母体化合物在溶液中的行为不符，后者在铜中心发生电化学还原或氧化时经历滑环运动。近场显微镜用于研究沉积层（STM和AFM）。STM图像表明分子在表面上不会倾向于长距离排列。偏振调制红外反射吸收光谱法（PM-IRRAS）带来了可喜的结果：沉积的两个链烷很可能垂直于金表面

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2153::aid-chem2153>3.0.co;2-e

文献信息

• Disulfide- and Thiol-Incorporating Copper Catenanes: Synthesis, Deposition onto Gold, and Surface Studies
  作者：Laurence Raehm、Jean-Marc Kern、Jean-Pierre Sauvage、Christine Hamann、Serge Palacin、Jean-Philippe Bourgoin

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2153::aid-chem2153>3.0.co;2-e

  日期：2002.5.3

  fragment of one of the two rings. They yield clear electrochemical responses, but no motion is observed for the catenane incorporating a phen unit and a terpy fragment in one of the two rings, regardless of the metal oxidation state. This is at odds with the behavior of the parent compound in solution, which undergoes ring-gliding motions upon electrochemical reduction or oxidation of the copper center.

  已经制备了两种新的铜络合的[2] catenanes，它们都由两个不同的互锁环组成。在两种情况下，一个环都带有二硫键。另一个环含有一个螯合物（phen = 1,10-菲咯啉，二齿配体）或两个不同的螯合物（phen和terpy，2,2'，6'，2“-叔吡啶，三齿螯合物）。在金电极表面上的这两个络合物是通过标准程序进行的，导致SS桥的还原裂解，被吸附的物质可视为[2]邻苯二酚，其中电极表面的金原子是一个整体的碎片。它们产生清晰的电化学反应，但未观察到在两个环之一中并入有phen单元和三联吡啶片段的链烷的运动，不管金属氧化态如何。这与母体化合物在溶液中的行为不符，后者在铜中心发生电化学还原或氧化时经历滑环运动。近场显微镜用于研究沉积层（STM和AFM）。STM图像表明分子在表面上不会倾向于长距离排列。偏振调制红外反射吸收光谱法（PM-IRRAS）带来了可喜的结果：沉积的两个链烷很可能垂直于金表面
• Synthesis of Copper(I) Catenanes Incorporating a Disulfide Bridge and Their Deposition on a Gold Surface
  作者：Laurence Raehm、Christine Hamann、Jean-Marc Kern、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ol005774z

  日期：2000.7.1

  The synthesis of two coordinating catenates with the ability to undergo surface-confined chemistry is described. For each catenate, one of the rings includes a 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline unit as a coordinating moiety and a disulfide bridge, which allows adsorption of the catenate onto a gold surface, thus going from a molecular catenate to a [gold-adsorbed] species in which gold atoms are elements

  描述了具有表面受限化学作用能力的两个配位链烯酸酯的合成。对于每个类别的环，其中一个环包括一个2,9-二苯基-1,10-菲咯啉单元作为配位部分和一个二硫键，该二硫键可使该类别的分子吸附到金表面，从而从一个分子类别变为一个分子。 [金吸附的]物种，其中金原子是环之一的元素。
• [EN] LIPID MEMBRANE SENSORS<br/>[FR] CAPTEURS A MEMBRANES LIPIDIQUES
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FEDERALE DE LAUSANNE (EPFL)

  公开号：WO1993021528A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) A bilayer lipid membrane (BLM) sensor comprising (1) a gold recording surface, (2) a first lipid layer which is an imperfect layer of a thiolipid which comprises the residue of two phospholipid molecules linked to each end of a disulphide (-S-S-) group, each through an oxyethylene (-O-CH2-CH2) chain which is short enough to allow the thiolipid to become anchored to the gold surface by self-assembly, but long enough to trap an aqueous layer between the gold surface and the bottom of the thiolipid layer, said thiolipid being attached to the gold surface and said imperfect layer being completed by a phospholipid which provides an unattached fluid phase at room temperature, and (3) a second lipid layer of phospholipid. The sensor is especially useful for measuring changes in electrical resistance and/or capacity when it is prepared to contain a receptor protein and an analyte containing an agonist to the receptor is contacted with the bilayer.(FR) Capteur à membrane lipidique à deux couches comprenant (1) une surface d'enregistrement en or, (2) une première couche lipidique qui est une couche imparfaite constituée d'un thiolipide comprenant les restes de deux molécules phospholipidiques liés à chaque extrémité d'un groupe bisulfure (-S-S-) par l'intermédiaire d'une chaîne oxyéthylène (-O-CH2-CH2) qui est suffisamment courte pour permettre au thiolipide de s'ancrer par auto-assemblage sur la surface en or, mais qui est cependant sufisamment longue pour piéger une couche aqueuse entre la surface en or et le fond de la couche thiolipidique, ledit thiolipide étant fixé à la surface en or et ladite couche imparfaite étant terminée par un phospholipide qui forme une phase fluide non fixée à température ambiante, et (3) une deuxième couche lipidique constituée de phospholipide. Ce capteur est tout particulièrement utile pour mesurer les variations de la résistance électrique et/ou de la capacité électrique lorsqu'il est conçu pour contenir un récepteur protéique et un analyte renfermant un agoniste du récepteur qui est en contact avec la couche double.

  双层脂质膜传感器由以下三部分组成：(1) 一个金箔记录表面；(2) 一个中间脂层，它是由硫代脂质构成的不完美层，该硫代脂质由连接两个磷脂分子的二硫代基(-S-S-)通过氧乙ylene链连接，氧乙ylene链较短，使其能够在金表面遇到时通过自组装固定，但又足够长，能够在金表面与硫代脂质层底部之间形成两相液层；该硫代脂质固定于金表面，而不完美层由磷脂填充，使其在常温下形成自由液相；(3) 一个由磷脂构成的顶膜。该传感器特别适用于检测包含受体蛋白和与受体结合的分析物的两相液层中的电导率或电容的变化。
• WO2008/45486
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Solid phase synthesis of 5',3'-bifunctional oligodeoxyribonucleotides bearing a masked thiol group at the 3'-end
  作者：E. Bonfils、N.T. Thuong

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80686-z

  日期：1991.6

  Immobilization of the ''disulfide arm'' 8 on a solid support via a succinyl linkage allows the automated synthesis of modified oligonucleotides bearing a disulfide or a thiol function at the 3'-end and other modifications at the 5'-end.