N,N'-bis(morpholino)diazene | 57902-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N,N'-bis(morpholino)diazene
• 英文别名: N,N'-dimorpholinodiimide；1,2-dimorpholinodiazene；1,2-dimorholinodiazen；4,4'-azobismorpholine；azomorpholine；4,4'-diazenediyl-bis-morpholine；4-(4-Morpholinyldiazenyl)morpholine；(E)-dimorpholin-4-yldiazene
• CAS: 57902-11-1
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 200.241
• InChiKey: MCDKUJUVZJDREQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 在 copper(l) iodide 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N,N'-bis(morpholino)diazene
  参考文献：
  名称：

  肼催化好氧氧化成2-四氮烯

  摘要：

  铜催化的肼催化氧化导致形成 2-四氮杂环丁烷。使用氧气或空气作为终端氧化剂，避免使用化学计量和/或有毒化学氧化剂。反应在没有产物毒化催化剂的情况下进行。该反应允许肼的氧化二聚以及获得环状四氮烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200265

文献信息

• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• 1-Amino-2-phthalimido-diazen-1-oxide: Bildung, Eigenschaften und Fragmentierungen in Imido- und Amino-nitrene
  作者：Lienhard Hoesch

  DOI：10.1002/hlca.19810640326

  日期：1981.4.29

  1-Amino-2-phthalimido-diazene-1-oxides: Formation, Properties and Fragmentation Reactions into Imido- and Amino-nitrenes1)

  1-氨基-2-邻苯二甲酰亚胺基二氮杂-1-氧化物：形成，性质和断裂反应成亚氨基和氨基硝烯1）
• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines to tetrazenes with benzeneseleninic acid
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1039/c39810000530

  日期：——

  The oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid in methanol affords the corresponding tetrazenes in high yield.

  1，1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，可得到相应的四氮烯。
• Reactions of 1,4-dinitroimidazoles with hydrazines
  作者：Jerzy Suwiński、Wojciech Szczepankiewicz、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00903-9

  日期：1996.11

  Reaction of 2-methyl-1,4-dinitroimidazole with hydrazine results in expansion of the imidazole ring and formation of the 1,2,4-triazine derivative. Reaction of 1,4-dinitroimidazole with N-aminomorpholine yields 1-(N-morpholino)-4-nitroimidazole, by degenerative transformation of the imidazole ring. Treatment of 1,4-dinitroimidazoles with t-butoxycarbonylhydrazine results in the break down of the imidazole

  2-甲基-1,4-二硝基咪唑与肼的反应导致咪唑环的膨胀和1,2,4-三嗪衍生物的形成。1，4-二硝基咪唑与N-氨基吗啉的反应通过咪唑环的变性转化产生1-（N-吗啉代）-4-硝基咪唑。用叔丁氧基羰基肼处理1，4-二硝基咪唑会导致咪唑环的断裂和乙二醛二hydr衍生物的形成。通过X射线分析确定代表性的杂环产物的结构。
• Knorr; Brownsdon, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 4474
  作者：Knorr、Brownsdon

  DOI：——

  日期：——