(2R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan-2-ol | 1147347-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxy-1-phenylbutyl]carbamate
• CAS: 1147347-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: JYBAQHUBYSNPSH-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  411.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan-2-ol 在 4-(3-异丙基-5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-4-基)哌啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-6-methyl-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环丁烷阳离子中间体重排 1-Phenylbutane-1,3-diamines

  摘要：

  用甲磺酰氯处理 4-氨基-4-苯基-丁-2-醇，然后用胺亲核试剂置换，通过氮杂环丁烷阳离子中间体发生 1,3 重排。这种重排已被证明是通过位置 1 和 3 的立体中心的双重反转进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259957
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan-2-yl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(2R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基酮和随后的还原/动态动力学不对称转化对映选择性合成syn-和anti-1,3-氨基醇

  摘要：

  在有机催化曼尼希反应中从亚胺获得的 β-氨基酮通过还原/动态动力学不对称转化的组合转化为具有两个立体中心的对映和非对映异构纯 1,3-氨基醇。顺式和反式非对映异构体均以高产率、dr 和 ee 获得。

  DOI：

  10.1021/ja107857v

文献信息

• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。
• 1-Amido-1-phenyl-3-piperidinylbutanes – CCR5 antagonists for the treatment of HIV: Part 2
  作者：Christopher G. Barber、David C. Blakemore、Jean-Yves Chiva、Rachel L. Eastwood、Donald S. Middleton、Kerry A. Paradowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.008

  日期：2009.3

  Optimisation of a series of 4-piperidinyltriazoles led to the identification of compound 28a which showed good whole cell antiviral activity, excellent selectivity over the hERG ion channel and complete oral absorption. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols via β-Aminoketones and Subsequent Reduction/Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Renaud Millet、Annika M. Träff、Michiel L. Petrus、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja107857v

  日期：2010.11.3

  from imines in an organocatalytic Mannich reaction were transformed to enantio- and diastereomerically pure 1,3-aminoalcohols with two stereogenic centers via a combined reduction/dynamic kinetic asymmetric transformation. Both syn and anti diastereomers were obtained in high yield, dr, and ee.

  在有机催化曼尼希反应中从亚胺获得的 β-氨基酮通过还原/动态动力学不对称转化的组合转化为具有两个立体中心的对映和非对映异构纯 1,3-氨基醇。顺式和反式非对映异构体均以高产率、dr 和 ee 获得。
• Rearrangement of 1-Phenylbutane-1,3-diamines via an Azetidinium Cation Intermediate
  作者：Jean-Yves Chiva、David Blakemore、Iain Thistlethwaite

  DOI：10.1055/s-0030-1259957

  日期：2011.5

  Treatment of 4-amino-4-phenyl-butan-2-ol with mesyl chloride, followed by displacement with amine nucleophiles resulted in a 1,3 rearrangement via an azetidinium cation intermediate. This rearrangement has been proven to proceed via a double inversion of stereocentres at positions 1 and 3.

  用甲磺酰氯处理 4-氨基-4-苯基-丁-2-醇，然后用胺亲核试剂置换，通过氮杂环丁烷阳离子中间体发生 1,3 重排。这种重排已被证明是通过位置 1 和 3 的立体中心的双重反转进行的。