1-[1-(4-Hydroxy-3-iodo-benzoyl)-piperidin-4-yl]-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one | 475650-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-Hydroxy-3-iodo-benzoyl)-piperidin-4-yl]-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 475650-18-1
• 化学式: C₂₀H₁₉IN₂O₄
• 分子量: 478.286
• InChiKey: YLISDJWFLZTHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-ethynylpyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 、 1-[1-(4-Hydroxy-3-iodo-benzoyl)-piperidin-4-yl]-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-[2-[(2R)-1-acetylpyrrolidin-2-yl]-1-benzofuran-5-carbonyl]piperidin-4-yl]-4H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效和选择性的催产素拮抗剂。第1部分：吲哚和苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  报道了发现新颖，有效和选择性催产素拮抗剂的研究。设计用于寻找催产素拮抗剂L-371,257片段的新型替代物的组合文库，将嘧啶，噻唑，吲哚和苯并呋喃确定为L-371,257苯甲酸部分的潜在替代物。进一步的研究确定了具有有效催产素拮抗剂活性的吲哚和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00159-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸 、 1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪-2-酮盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-[1-(4-Hydroxy-3-iodo-benzoyl)-piperidin-4-yl]-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效和选择性的催产素拮抗剂。第1部分：吲哚和苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  报道了发现新颖，有效和选择性催产素拮抗剂的研究。设计用于寻找催产素拮抗剂L-371,257片段的新型替代物的组合文库，将嘧啶，噻唑，吲哚和苯并呋喃确定为L-371,257苯甲酸部分的潜在替代物。进一步的研究确定了具有有效催产素拮抗剂活性的吲哚和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00159-2

文献信息

• Identification of potent and selective oxytocin antagonists. Part 2: further investigation of benzofuran derivatives
  作者：Paul G. Wyatt、Michael J. Allen、Josie Chilcott、Christopher J. Gardner、David G. Livermore、Jackie E. Mordaunt、Fabrizio Nerozzi、Mamta Patel、Marion J. Perren、Gordon G. Weingarten、Shalia Shabbir、Patrick M. Woollard、Ping Zhou

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00160-9

  日期：2002.5

  The paper covers continuing efforts to discover novel, potent and selective oxytocin antagonists. Further benzofuran derivatives with potent oxytocin antagonist activity and good pharmacokinetic parameters are reported. Efforts to improve the in vivo activity of the series are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.