N-(triflyloxy)-N-methylbenzamide | 156025-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(triflyloxy)-N-methylbenzamide
• 英文别名: [Benzoyl(methyl)amino] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 156025-77-3
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄S
• 分子量: 283.228
• InChiKey: CUSXXRSCOFJJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triflyloxy)-N-methylbenzamide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of N-(Isopropoxyalkyl) Amides by Generation and Trapping of N-Acyliminium Ions from Ionization-Rearrangement Reactions of N-Triflyloxy Amides

  摘要：

  A series of hydroxamic acids were converted to N-triflyloxy amides which were heated in 2-propanol to give N-(1-isopropoxyalkyl) amides in high yields. The method is simple, direct, and extremely tolerant of structural diversity both in the N-acyl group, as well as in the 1-isopropoxyalkyl group. N-Alkylation of secondary N-(1-isopropoxyalkyl) amides can be used for converting them to tertiary N-(1-isopropoxyalkyl) amides. N-Acyliminium ions of wide structural diversity can be generated easily from N-(1-isopropoxyalkyl) amides available by this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00092a007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(triflyloxy)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺氮中心的 SN2 反应可实现酰肼的合成

  摘要：

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202317570

文献信息

• Generation of N-acyl iminium ions from ionization-rearrangement reactions of N-triflyloxy amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar、Jean M. Shankweiler、Bruce W. Klinekole

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76872-9

  日期：1994.5

  N-Triflyloxy amides undergo ionization in refluxing isopropanol to give N-acyliminium ions which can be trapped by addition of allyltrimethylsilane to the reaction mixture. Alternatively they can be converted to N-(isopropoxy)alkyl amides and then back to N-acyliminium ions under a variety of conditions.
• Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 13, S 3530-3539
  作者：Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K., Shankweiler Jean M., Klinekole Bruce+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3231-3234
  作者：Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K., Shankweiler Jean M., Klinekole Bruce+

  DOI：——

  日期：——