1-acetyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole | 474938-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-acetyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[3-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 474938-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: WNBXNQFMQVQKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物：合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物，并进行了NMR表征， ESI-MS。生物活性测试结果表明，化合物4a，4b，4d和4g对枯草芽孢杆菌ATCC 6633的活性为MIC为1.562μg/ mL，化合物4d对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的活性为MIC为1.562μg/ mL。具有有效抗菌活性的4a强烈抑制金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶，对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶的IC50为0.5μg/ ml。

  DOI：

  10.2174/157018011795514212
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-acetyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物：合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物，并进行了NMR表征， ESI-MS。生物活性测试结果表明，化合物4a，4b，4d和4g对枯草芽孢杆菌ATCC 6633的活性为MIC为1.562μg/ mL，化合物4d对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的活性为MIC为1.562μg/ mL。具有有效抗菌活性的4a强烈抑制金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶，对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶的IC50为0.5μg/ ml。

  DOI：

  10.2174/157018011795514212

文献信息

• Synthesis and molecular docking studies of novel 2-chloro-pyridine derivatives containing flavone moieties as potential antitumor agents
  作者：Xin-Hua Liu、Hui-Feng Liu、Xu Shen、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Hai-Liang Zhu、Jin-Xing Liu、Xing-Bao Qi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.080

  日期：2010.7

  A series of novel 2-chloro-pyridine derivatives containing flavone, chrome or dihydropyrazole moieties as potential telomerase inhibitors were synthesized. The bioassay tests showed that compounds 6e and 6f exhibited some effect against gastric cancer cell SGC-7901 with IC50 values of 22.28 ± 6.26 and 18.45 ± 2.79 μg/mL, respectively. All title compounds were assayed for telomerase inhibition by a

  合成了一系列新的2-氯吡啶衍生物，其中含有黄酮，铬或二氢吡唑部分作为潜在的端粒酶抑制剂。生物测定测试表明，化合物6e和6f对胃癌细胞SGC-7901表现出一定的作用，IC 50值分别为22.28±6.26和18.45±2.79μg/ mL。通过改进的TRAP测定法检测所有标题化合物的端粒酶抑制作用，结果表明化合物6e可以强烈抑制端粒酶，IC 50值为0.8±0.07μM。进行对接模拟以将化合物6e置于端粒酶（3DU6）的活性位点，以确定可能的结合模型。
• Synthesis, Structure, and Antibacterial Activity of Novel 5-Arylpyrazole Derivatives
  作者：Xin-Hua Liu、Peng-Cheng Lv、Bo Li、Hai-Liang Zhu、Bao-An Song

  DOI：10.1071/ch07253

  日期：——

  A series of novel 1-(acetyl,carboxamide,carbothioamide)substituted-5-(substituted-phenyl)-3-methy-4,5-dihydropyrazole derivatives have been synthesized and characterized by 1H NMR, IR, ESI-MS, and elemental analysis. Compounds 6h and 6q were further characterized by single crystal X-ray structural analysis. All of the compounds have been screened for their antibacterial potential in vitro against Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 35218, Pseudomonas fluorescens ATCC 13525, and Staphylococcus aureus ATCC 6538. Among the tested compounds, some of them display significant activity against the tested strains, and compounds 5ac and 6h show potent activity with a minimum inhibitory concentration value of 1.562 μg mL–1 against B. subtilis ATCC 6633, which is comparable to the positive control penicillin. Structure–effect relationships are also discussed based on the experimental data.

  合成了一系列新型 1-(乙酰基、甲酰胺、硫代甲酰胺)取代-5-(取代苯基)-3-甲基-4,5-二氢吡唑衍生物，并通过 1H NMR、IR、ESI-MS 和元素分析对其进行了表征。化合物 6h 和 6q 通过单晶 X 射线结构分析得到了进一步表征。所有化合物都对枯草杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 35218、荧光假单胞菌 ATCC 13525 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 进行了体外抗菌潜力筛选。其中，化合物 5ac 和 6h 对枯草杆菌 ATCC 6633 的最小抑制浓度值为 1.562 μg mL-1，与阳性对照青霉素相当。根据实验数据还讨论了结构-效应关系。
• Novel heterocycles containing the pyrazole unit
  作者：Jan Světlík、Tibor Liptaj

  DOI：10.1039/b201529n

  日期：2002.5.10

  New condensed pyrazolo[1,5-e][1,3,5]benzoxadiazocine and bridged 5,11-methano-[1,2,4]triazolo[1,2-c][1,3,4]benzoxadiazepine heterocyclic ring systems were prepared by cyclizations of 4,5-dihydro-3-methyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-1-carboximidamide with C1 reagents (triethylorthoformate and 1,1′-carbonyldiimidazole). In contrast, cyclocondensations with C2 and C3 reactants occur exclusively at the amidine moiety yielding substituted pyrano[2,3-d]pyrimidine, pyrimidine, and imidazole derivatives.

  通过环化 4、5-二氢-3-甲基-5-(2-羟基苯基)-1H-吡唑-1-甲脒与 C1 试剂（正甲酸三乙酯和 1,1′-羰基二咪唑）的环化反应制备了 4,5-二氢-3-甲基-5-(2-羟基苯基)-1H-吡唑-1-甲脒。相反，与 C2 和 C3 反应物发生的环缩合反应只发生在脒基上，生成取代的吡喃并[2,3-d]嘧啶、嘧啶和咪唑衍生物。
• Novel 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(3-methyl-5-substituted-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone Derivatives: Synthesis and Antibacterial Activity
  作者：Chun-Xiu Pan、Jun Li、Xin-Hua Liu

  DOI：10.2174/157018011795514212

  日期：2011.6.1

  A series of novel 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(3-methyl-5-substituted-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone derivatives were synthesized and characterized by NMR, ESI-MS. Biological activity tests results show that compounds 4a, 4b, 4d and 4g displayed activity with MIC of 1.562 μg/mL against B. subtilis ATCC 6633, compound 4d displayed significant activity with MIC of 1.562 μg/mL against S. aureus

  合成了一系列新型的2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物，并进行了NMR表征， ESI-MS。生物活性测试结果表明，化合物4a，4b，4d和4g对枯草芽孢杆菌ATCC 6633的活性为MIC为1.562μg/ mL，化合物4d对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的活性为MIC为1.562μg/ mL。具有有效抗菌活性的4a强烈抑制金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶，对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶的IC50为0.5μg/ ml。