benzyl[1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]amine | 850786-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl[1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]amine
• 英文别名: N-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-amine
• CAS: 850786-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NSi
• 分子量: 285.384
• InChiKey: RAZGTIKWPCQTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl[1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到benzyl[(E)-1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)allyl]amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地获得取代的 [(E)- 或 (Z)-1-(三氟甲基) 烯丙基] 胺

  摘要：

  [1-(三氟甲基)炔丙基]胺的加氢金属化反应，例如硼氢化和氢铝化，立体选择性地以良好的收率生成相应的[(Z)-和(E)-1-(三氟甲基)烯丙基]胺；可以从手性炔丙胺中以良好的收率和出色的对映选择性获得带有游离氨基的 (Z)- 和 (E)- 烯丙胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701090
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟亚乙基)苄胺 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以83%的产率得到benzyl[1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地获得取代的 [(E)- 或 (Z)-1-(三氟甲基) 烯丙基] 胺

  摘要：

  [1-(三氟甲基)炔丙基]胺的加氢金属化反应，例如硼氢化和氢铝化，立体选择性地以良好的收率生成相应的[(Z)-和(E)-1-(三氟甲基)烯丙基]胺；可以从手性炔丙胺中以良好的收率和出色的对映选择性获得带有游离氨基的 (Z)- 和 (E)- 烯丙胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701090

文献信息

• Direct access to CF3-propargyl amines and conversion to difluoromethyl imines
  作者：Guillaume Magueur、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.030

  日期：2005.3

  Trifluoromethyl aldimines reacted with acetylides in toluene at -78 degrees C to provide propargyl amines in good yields. From a chiral trifluoromethyl aldimine, the propargyl amines were obtained with excellent diastereoselectivities (de > 98%). Trifluoromethyl propargyl amines could be further converted into difluoromethyl imines under basic conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Access to Substituted [(E)- or (Z)-1-(Trifluoromethyl)allyl]amines
  作者：Guillaume Magueur、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200701090

  日期：2008.3

  Hydrometallation reactions, for example, hydroboration and hydroalumination, on [1-(trifluoromethyl)propargyl]amines lead stereoselectively to the corresponding [(Z)- and (E)-1-(trifluoromethyl)allyl]amines in good yields; (Z)- and (E)-allylamines with a free amino group can be obtained in good yields and excellent enantioselectivities from the chiral propargylamines.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  [1-(三氟甲基)炔丙基]胺的加氢金属化反应，例如硼氢化和氢铝化，立体选择性地以良好的收率生成相应的[(Z)-和(E)-1-(三氟甲基)烯丙基]胺；可以从手性炔丙胺中以良好的收率和出色的对映选择性获得带有游离氨基的 (Z)- 和 (E)- 烯丙胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)