3,3',4,4',5,5'-hexamethylbiphenyl | 56667-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',4,4',5,5'-hexamethylbiphenyl
• 英文别名: 3,4,5,3',4',5'-Hexamethyl-biphenyl；3,3',4,4',5,5'-Hexamethyl-1,1'-biphenyl；1,2,3-trimethyl-5-(3,4,5-trimethylphenyl)benzene
• CAS: 56667-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: JQDKLRDTPXELAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  344.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4',5,5'-hexamethylbiphenyl 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-iodo-3,3',4,4',5,5'-hexamethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  取代的[8]环及其非平面片段：合成，结构分析和性质

  摘要：

  报道了全系列苯并二苯并四苯撑的合成，结构和物理性质。钯催化的四碘取代的2,3,6,7,10,11,14,15-八甲基四亚苯基与不足的二（4-茴香基）乙炔的环化反应产生了全取代的[8]平面碎片，包括单，对二，邻二分和三分产品。X射线晶体学清楚地证实了它们的结构。连续的苯环化会显着影响化合物的分子几何形状，动力学行为和物理性质。在这一系列化合物中，[8]环烯是最应变的化合物，这反映在菲部分显着去平面化（海湾区域约为63°）以及其具有最高的应变能（120.6 kcal mol）的事实上。-1）。通过实验和理论研究了这些化合物的动力学行为。证实全取代的[8]环的环翻动是通过假旋转进行的，其势垒约为21 kcal mol -1，而其非平面碎片则需要更多的能量来进行环反转。所研究化合物的光物理和电化学性质在很大程度上取决于有效π共轭的程度。连续的苯环使吸收带和发射带都发生红移，并降低了第一氧化电位。

  DOI：

  10.1002/chem.201600124
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基苯胺 在 铜 作用下， 生成 3,3',4,4',5,5'-hexamethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Kardos, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of xenon difluoride with aromatic compounds. I. Generation and electron spin resonance spectra of radical cations
  作者：Michael J. Shaw、John A. Weil、Herbert H. Hyman、Robert Filler

  DOI：10.1021/ja00720a016

  日期：1970.8
• Per-Substituted [8]Circulene and Its Non-Planar Fragments: Synthesis, Structural Analysis, and Properties
  作者：Chieh-Ning Feng、Wen-Ching Hsu、Jen-Yi Li、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201600124

  日期：2016.6.27

  structures were unambiguously verified by X‐ray crystallography. Successive benzannulations significantly affect the molecular geometries, dynamic behaviors, and physical properties of the compounds. In this series of compounds, [8]circulene is the most strained one, as reflected by the significant deplanarization of the phenanthrene moieties (ca. 63° in the bay region) and the fact that it has the highest

  报道了全系列苯并二苯并四苯撑的合成，结构和物理性质。钯催化的四碘取代的2,3,6,7,10,11,14,15-八甲基四亚苯基与不足的二（4-茴香基）乙炔的环化反应产生了全取代的[8]平面碎片，包括单，对二，邻二分和三分产品。X射线晶体学清楚地证实了它们的结构。连续的苯环化会显着影响化合物的分子几何形状，动力学行为和物理性质。在这一系列化合物中，[8]环烯是最应变的化合物，这反映在菲部分显着去平面化（海湾区域约为63°）以及其具有最高的应变能（120.6 kcal mol）的事实上。-1）。通过实验和理论研究了这些化合物的动力学行为。证实全取代的[8]环的环翻动是通过假旋转进行的，其势垒约为21 kcal mol -1，而其非平面碎片则需要更多的能量来进行环反转。所研究化合物的光物理和电化学性质在很大程度上取决于有效π共轭的程度。连续的苯环使吸收带和发射带都发生红移，并降低了第一氧化电位。
• Liebermann; Kardos, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 208
  作者：Liebermann、Kardos

  DOI：——

  日期：——

表征谱图