Z-Aib-OH | 91889-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Aib-OH
• CAS: 91889-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₆
• 分子量: 376.369
• InChiKey: ZNNUUNDYGGVUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 、 Z-Aib-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.279 g的产率得到2-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionylamino)-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子和叔胺对 N-三嗪基磺酸铵溶液和固相肽合成效率的影响

  摘要：

  根据“超活性酯”的概念设计的一系列 N-三嗪基磺酸铵是通过用 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪处理磺酸铵而获得的。叔胺和磺酸根阴离子的结构影响它们在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中的反应性和稳定性。该试剂已成功用于含天然和非天然空间位阻氨基酸的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护肽的溶液和固相合成以及 [2+1] 片段缩合方法，产生最终产品80-100% 的产率和高光学纯度。在 [Aib]2[Aib]4-脑啡肽类似物和 ACP(65-74) 肽片段 VQAAIDYINEG 的手动 SPPS 中，几种磺酸盐产生肽的速度明显快于 TBTU 或 HATU。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402862
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28122