N-(benzyloxycarbonyl)-2-methylalanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester | 116140-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-2-methylalanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester
• 英文别名: Z-Aib-Benzocaine；ethyl 4-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoate
• CAS: 116140-00-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: FMVIJWNAIIMMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0 °C
• 沸点：
  599.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-2-methylalanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-2-methylalanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  肽化学中的Anwendung der Azirin /恶唑酮方法：合成von Modell-Tripeptiden

  摘要：

  肽化学中的Azirine / Oxazolone方法：三肽模型的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710118
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-2-methylalanyl-4-aminobenzoesaure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  肽化学中的Anwendung der Azirin /恶唑酮方法：合成von Modell-Tripeptiden

  摘要：

  肽化学中的Azirine / Oxazolone方法：三肽模型的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710118

文献信息

• PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.
  作者：Eric Frérot、Jacques Coste、Antoine Pantaloni、Marie-Noëlle Dufour、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80922-4

  日期：1991.1

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.
• FREROT, ERIC;COSTE, JACQUES;PANTALONI, ANTOINE;DUFOUR, MARIE-NOELLE;JOUIN+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 259-270
  作者：FREROT, ERIC、COSTE, JACQUES、PANTALONI, ANTOINE、DUFOUR, MARIE-NOELLE、JOUIN+

  DOI：——

  日期：——
• WIPF, PETER;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 140-154
  作者：WIPF, PETER、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Anwendung der Azirin/Oxazolon-Methode in der Peptid-Chemie: Synthese von Modell-Tripeptiden
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19880710118

  日期：1988.2.3

  The Azirine/Oxazolone Method in Peptide Chemistry: Synthesis of Tripeptide Models

  肽化学中的Azirine / Oxazolone方法：三肽模型的合成