4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid | 80709-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(3-methoxyphenyl)sulfanylbenzoic acid；4-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 80709-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: USGAGAXBEUXPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 盐酸 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 <4-methoxy-2-(3-methoxyphenythio)phenyl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of tricyclic neuroleptics: 3,7-Dimethoxy and 7,8-dimethoxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸与3-甲氧基噻吩酚反应生成酸II，经过醇III和腈IV转化为[4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(V)。2-碘苯乙酸与3,4-二甲氧基噻吩酚反应得到异构体[2-(3,4-二甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(XI)。酸V和酸XI通过环化得到酮VIa和VIb，经过与1-甲基哌嗪和四氯化钛反应转化为烯胺IXa和IXb。用二硼烷还原这些烯胺得到标题化合物。尝试用乙酸中的锌还原这些烯胺导致氢解，主要产物为2,3-二甲氧基和3,7-二甲氧基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Xab)。

  DOI：

  10.1135/cccc19811808
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• CN116120760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Potential metabolites of tricyclic neuroleptics: 3,7-Dimethoxy and 7,8-dimethoxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Miroslav Protiva、Karel Šindelář、Zdeněk Šedivý、Jiří Holubek、Marie Bartošová

  DOI：10.1135/cccc19811808

  日期：——

  Reaction of 2-iodo-4-methoxybenzoic acid with 3-methoxythiophenol resulted in the acid II which was transformed via the alcohol III and the nitrile IV to [4-methoxy-2-(3-methoxyphenylthio)phenyl]acetic acid (V). Reaction of (2-iodophenyl)acetic acid with 3,4-dimethoxythiophenol gave the isomeric [2-(3,4-dimethoxyphenylthio)phenyl]acetic acid (XI). Acids V and XI afforded by cyclization the ketones VIa and VIb which were converted by reactions with 1-methylpiperazine and titanium tetrachloride to the enamines IXa and IXb. Reduction of these enamines with diborane led to the title compounds. Attempts to reduce the enamines with zinc in acetic acid resulted in hydrogenolysis, the main products being 2,3-dimethoxy- and 3,7-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin (Xab).

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸与3-甲氧基噻吩酚反应生成酸II，经过醇III和腈IV转化为[4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(V)。2-碘苯乙酸与3,4-二甲氧基噻吩酚反应得到异构体[2-(3,4-二甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(XI)。酸V和酸XI通过环化得到酮VIa和VIb，经过与1-甲基哌嗪和四氯化钛反应转化为烯胺IXa和IXb。用二硼烷还原这些烯胺得到标题化合物。尝试用乙酸中的锌还原这些烯胺导致氢解，主要产物为2,3-二甲氧基和3,7-二甲氧基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Xab)。
• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。