Dodecadehydrotribenzo[18]annulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Dodecadehydrotribenzo[18]annulene
• 英文别名: Tetracyclo[24.4.0.06,11.016,21]triaconta-1(30),6,8,10,16,18,20,26,28-nonaen-2,4,12,14,22,24-hexayne
• 化学式: C₃₀H₁₂
• 分子量: 372.425
• InChiKey: AKPDIJKRCOYZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dodecadehydrotribenzo[18]annulene
  参考文献：
  名称：

  膨胀石墨二炔亚结构的合成

  摘要：

  Graphdiyne（1）是一个有趣且潜在重要的碳同素异形体新家族的成员。本文报道的是模型子结构2-6的合成和光谱表征。大环通过合适的α，ω-聚炔的分子内环化制备。该方法成功的关键是利用反应性苯基丁二炔合成子进行原位丙二甲硅烷基化/炔基化反应。迄今为止，这种新方法可以制备石墨二炔网络中最大，最完整的子结构（3-6）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2044::aid-chem2044>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of Expanded Graphdiyne Substructures
  作者：W. Brad Wan、Stephen C. Brand、Joshua J. Pak、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2044::aid-chem2044>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.2

  Graphdiyne (1) is a member of a novel family of interesting and potentially important allotropes of carbon. Reported herein are the synthesis and spectroscopic characterization of model substructures 2-6. The macrocycles were prepared by the intramolecular cyclization of suitable alpha,omega-polyynes. Key to the success of this approach was the development of an in situ protiodesilylation/alkynylation

  Graphdiyne（1）是一个有趣且潜在重要的碳同素异形体新家族的成员。本文报道的是模型子结构2-6的合成和光谱表征。大环通过合适的α，ω-聚炔的分子内环化制备。该方法成功的关键是利用反应性苯基丁二炔合成子进行原位丙二甲硅烷基化/炔基化反应。迄今为止，这种新方法可以制备石墨二炔网络中最大，最完整的子结构（3-6）。
• Dehydro[12]- and -[18]Annulenes Fused with Tetrafluorobenzene:  Synthesis, Electronic Properties, Packing Structures, and Reactivity in the Solid State
  作者：Tohru Nishinaga、Nobutake Nodera、Yasuo Miyata、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/jo025786t

  日期：2002.8.1

  Dehydro[12]- and -[18]annulenes 3 and 4 fused with tetrafluorobenzene were newly synthesized by the copper-mediated oxidative coupling of 1,2-diethynyltetrafluorobenzene. The UV-vis spectra of 3 and 4 showed the maximum absorption to be almost identical to that of the corresponding unsubstituted benzodehydro[12]- and -[18]annulenes 1 and 2, respectively, while the reduction waves in cyclic voltammetry

  通过铜介导的1,2-二乙炔基四氟苯的氧化偶联，新合成了与四氟苯稠合的脱氢[12]-和-[18]环戊烯3和4。3和4的UV-vis光谱显示最大吸收分别与相应的未取代的苯并氢[12]-和-[18]环戊烯1和2几乎相同，而在循环伏安法中在电位下观察到还原波-3和4的-1.48和-1.56 V vs Fc / Fc（+）的负值小于1和2的负值。与这些结果一致，理论计算（B3LYP / 6-31G（d））表明，HOMO -LUMO间隙对于1和3以及对于2和4是相似的，但是3和4的LUMO水平明显被负电性氟取代基降低。从3（晶体A），3生长的单晶的X射线晶体学。C（6）H（6）（晶体B）和1和3的混合物（晶体C）表明，3的分子以倾斜的方式堆叠在晶体A和B中，而1和3的分子形成三明治状。 1：2的络合物（3.1.3）以柱状排列堆叠在晶体C中。尽管适用于拓扑化学聚合的填料，晶体AC还是很稳定的抗光化学反应
• Haley, Michael M.; Brand, Stephen C.; Pak, Joshua J., Angewandte Chemie - International Edition in English, 1997, vol. 36, # 8, p. 835 - 838
  作者：Haley, Michael M.、Brand, Stephen C.、Pak, Joshua J.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile synthetic route to dehydrobenzoannulenes via in situ generation of reactive alkynes
  作者：Michael L Bell、Ryan C Chiechi、Charles A Johnson、David B Kimball、Adam J Matzger、W Brad Wan、Timothy J.R Weakley、Michael M Haley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00229-0

  日期：2001.4

  This paper outlines the development of a protocol that allows in situ generation of unstable alkynes under Pd-catalyzed cross-coupling conditions. Cu-mediated intramolecular cyclization of the resultant alpha,omega -polyynes provides dehydrobenzoannulenes as singular species, in very good overall yields, and in a variety of topologies that are inaccessible by traditional routes or previously available in low yield only. In addition, we will discuss the solid-state structure and reactivity of these macrocycles, as well as the ability of the planar dehydrobenzoannulenes to support weak induced ring currents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.