5-o-Chlorphenyl-2,4-pentadienal | 27394-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-o-Chlorphenyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 27394-82-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: JAZLTDDUQCISAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 5-o-Chlorphenyl-2,4-pentadienal 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到5-Acetyl-4-[2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-酮的N-杂环碳烯催化的环烯和醛的合成：3,4-二氢吡喃并[3,2 - b ]吲哚-2-酮的合成

  摘要：

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，烯醛和依纳醛衍生的α，β-不饱和酰基acy已被用于吲哚3-3-酮的环化反应。这两个反应以中等至高收率提供了直接有效地获得官能化3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吲哚-2-酮的途径，这可能为药物发现提供有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200716

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung Formal [3+3] Cycloaddition of Enals with Isatogens: Access to Fused Indolin-3-ones with a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Junyu Xu、Shihe Hu、Yingyan Lu、Ying Dong、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201401070

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic method to access fused indolin‐3‐ones with a tetrasubstituted carbon stereocenter has been developed via NHC‐catalyzed umpolung formal [3+3] cycloaddtion of enals with isatogens. This methodology could be also applied for the quick construction of the 6‐5‐5 tricyclic pyrrolo[1,2‐a]indole skeleton which is frequently found as a core structure of many indole alkaloids.

  通过NHC催化的将烯醇与致病原的烯丙基[3 + 3]环加成反应，开发了一种新的合成方法，可通过四取代碳立体中心获得稠合的吲哚-3-酮。这种方法也可以应用到用于6-5-5三环吡咯的快速施工[1,2一]吲哚骨架，这是经常发现尽可能多的吲哚生物碱的核心结构。
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp2)−C(sp3) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。