1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)脲 | 13142-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)脲
• 英文名称: N-(2-chloro-phenyl)-N'-(2-nitro-phenyl)-urea
• 英文别名: N-(2-Chlor-phenyl)-N'-(2-nitro-phenyl)-harnstoff；1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)urea
• CAS: 13142-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 291.694
• InChiKey: UYOVKSNCGWAOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)脲 在 吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(uracil-5-sulfonamido)phenyl)-3-(2-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基亚苯基肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——