2-benzylamino-2-methylthio-1,1-ethylenedicarbonitrile | 152588-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-2-methylthio-1,1-ethylenedicarbonitrile
• 英文别名: caramel oil；3-benzylamino-3-methylsulfanyl-2-cyano-acrylonitrile；3-benzylamino-3-methylmercapto-2-cyano-acrylonitrile；Propanedinitrile, [(methylthio)[(phenylmethyl)amino]methylene]-；2-[(benzylamino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 152588-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: BEHXDZFQPXYJGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-2-methylthio-1,1-ethylenedicarbonitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-amino-7-benzylamino-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分微波辅助合成新型7-氨基取代的4-氨基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-8-腈

  摘要：

  新型7-氨基取代的吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-8-腈的合成是通过3-氨基取代的5-氨基吡唑-4-腈的三组分反应实现的，微波辐射下的氰胺和原甲酸三乙酯。在无催化剂的条件下，该三组分反应可容纳大量的氨基取代基，因此非常适合用于药物开发过程的化合物库的生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.006
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-benzylamino-2-methylthio-1,1-ethylenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分微波辅助合成新型7-氨基取代的4-氨基吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-8-腈

  摘要：

  新型7-氨基取代的吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-8-腈的合成是通过3-氨基取代的5-氨基吡唑-4-腈的三组分反应实现的，微波辐射下的氰胺和原甲酸三乙酯。在无催化剂的条件下，该三组分反应可容纳大量的氨基取代基，因此非常适合用于药物开发过程的化合物库的生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.006

文献信息

• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06251911B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, are described. These compounds inhibit the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor (EGF) and c-erbB2 kinase and can be used as anti-tumor agents.

  4-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物的公式I如下： 其中，取代基如权利要求1中定义，这些化合物描述了抑制表皮生长因子（EGF）受体和c-erbB2激酶的酪氨酸激酶活性，并可作为抗肿瘤剂使用。
• Pyrazole derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05981533A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I ##STR1## wherein the symbols are as defined in claim 1, and intermediates for their manufacture are described. The compounds of formula I inhibit especially the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor and can be used, for example, in the case of epidermal hyperproliferation (psoriasis) and as anti-tumor agents.

  公式I的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物如下所示：其中符号如权利要求1中所定义，并描述了其制备的中间体。公式I的化合物特别抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性，例如，在表皮过度增生（银屑病）和作为抗肿瘤剂中可以使用。
• Diaminomethylenemalononitrile as a Chiral Single Hydrogen Bond Catalyst: Application to Enantioselective Conjugate Addition of α‐Branched Aldehydes
  作者：Masahiro Kawada、Ryo Tsuyusaki、Kosuke Nakashima、Hiroshi Akutsu、Shin‐ichi Hirashima、Takashi Matsumoto、Hikaru Yanai、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202100487

  日期：2021.8.16

  a N,N-disubstituted structure, promoted enantioselective conjugate addition reaction of α-branched aldehydes with vinyl sulfone, affording adducts with excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Mechanistic studies revealed that the diaminomethylenemalononitrile motif holds the vinyl sulfone substrate using a single hydrogen bond accompanied by multiple weak interactions, including electrostatic

  一种改进的二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂，带有N，N-二取代结构，促进了 α-支化醛与乙烯基砜的对映选择性共轭加成反应，提供具有优异对映选择性（高达 96% ee）的加合物。机理研究表明，二氨基亚甲基丙二腈基序使用单个氢键结合多个弱相互作用，包括静电 C−H⋅⋅⋅O 相互作用，从而固定乙烯基砜底物。
• Diaminomethylidene derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05753654A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Novel diaminomethylidene derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group and others, R.sup.2 is a group of the following formula ##STR2## and others, R.sup.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group and others, X is O, S, CHNO.sub.2, C(COOR.sup.4).sub.2, C(COOR.sup.4)CN or C(CN).sub.2) or pharmacologically acceptable salts thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent to be used for the treatment of digestive tract diseases.

  由以下公式（I）表示的新型二氨甲基亚胺衍生物##STR1##其中R.sup.1是氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基基团，C.sub.3-C.sub.6环烷基基团等，R.sup.2是以下公式的基团##STR2##等，R.sup.3是氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基基团等，X是O，S，CHNO.sub.2，C（COOR.sup.4）.sub.2，C（COOR.sup.4）CN或C（CN）.sub.2）或其药学上可接受的盐。上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力剂。
• 一种丙二腈类化合物作为杀细菌剂的应用
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN111480649B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种如通式I所示的丙二腈类化合物作为杀细菌剂的应用。式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀细菌活性，可用于防治多种植物细菌性病害。