1-(4-azidophenyl)ethanol | 1134435-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-azidophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-Azidophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 1134435-73-6
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: GHWHOKSHOBIANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-azidophenyl)ethanol 在 (OC-6-21)-二(N,N-二乙基二硫代氨基甲酸)二氧代-钼 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到1-(4-氨苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  以苯基硅烷为氢化物源的黄原酸钼催化的叠氮化物的化学选择性还原

  摘要：

  发现了在苯基硅烷存在下，由二氧双（N，N，-diethyldithiocarbamato ）钼配合物（1，MoO 2 [S 2 CNEt 2 ] 2）催化的将叠氮化物还原为相应胺的化学选择，中性和有效策略。这种化学选择性还原策略可耐受多种可还原的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.093
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨苯基)乙醇 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-(4-azidophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Organoclick–点击序列

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610192

文献信息

• Benzylic Newman–Kwart rearrangement of O-azidobenzyl thiocarbamates triggered by phosphines: pseudopericyclic [1,3] shifts via uncoupled concerted mechanisms
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Maria-Mar Ortin、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.064

  日期：2009.3

  A series of O-(o- and p-azido)benzyl thiocarbamates smoothly rearranged in the course of Staudinger imination reactions with tertiary phosphines, giving rise to the respective S-(o- and p-phosphinimino)benzyl thiocarbamates as a result of an oxygen to sulfur migration of the functionalized benzyl group. By contrary, their m-azido isomers did not rearrange under similar conditions. Computational investigations

  在Staudinger胺与叔膦的胺化反应过程中，一系列O-（o-和p-叠氮基）苄基硫代氨基甲酸酯因重氮反应而顺畅地重排，产生了S-（o-和p-膦基氨基）苄基硫代氨基甲酸酯氧向硫的官能化苄基迁移。通过相反的，他们的米叠氮异构体没有类似的条件下重新排列。使用DFT方法进行的计算研究揭示了这些1,3-苄基位移通过极性过渡态与伪周环轨道拓扑的不耦合协同机制，其中苄基在硫代氨基甲酸酯片段的平面内迁移。
• [EN] METAL CHELATORS FOR IMAGING, THERAPEUTICS, AND BIOANALYSIS<br/>[FR] CHÉLATEURS MÉTALLIQUES POUR L'IMAGERIE, LA THÉRAPIE, ET LA BIOANALYSE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018048879A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A variety of compounds are provided capable of chelating a metal, in particular a lanthanide such as Eu(III) and Tb(III). Luminescent complexes of the compound and a metal ion are also provided, in particular luminescent metal complexes are provided containing a lanthanide such as Eu(III) or Tb(III) and a compound described herein. In some aspects, the luminescent complexes are capable of exhibiting bright emissions with high quantum yields. Methods of making the compound are provided. Methods of using the compounds and luminescent complexes are also provided, for example for imaging and therapeutic applications.

  提供了一系列化合物，能够螯合金属，特别是镧系金属如Eu(III)和Tb(III)。还提供了该化合物与金属离子形成的发光配合物，特别是提供了含有镧系金属如Eu(III)或Tb(III)和本文所述化合物的发光金属配合物。在某些方面，这些发光配合物能够展现出具有高量子产率的明亮发射。提供了制备该化合物的方法。还提供了使用这些化合物和发光配合物的方法，例如用于成像和治疗应用。
• Evaluation of Transiently O-6-Protected Guanosine Morpholino Nucleosides in Phosphorodiamidate Morpholino Oligonucleotide Synthesis
  作者：Surajit Sinha、Md Qasim、Atanu Ghosh、Arnab Das

  DOI：10.1055/a-2322-3741

  日期：——

  A novel strategy is presented for the synthesis of morpholino guanosine monomers protected at O-6 with 1-(4-azidophenyl)ethan-1-ol, p-methoxybenzyl alcohol and trimethylsilylethyl groups. The introduction of these protecting groups increases the solubility of the morpholino nucleosides which is crucial during the synthesis of phosphorodiamidate morpholino oligonucleotides (PMOs). HPLC analysis shows

  提出了一种合成在 O-6 处用 1-(4-叠氮苯基)乙-1-醇、对甲氧基苯甲醇和三甲基甲硅烷基乙基保护的吗啉代鸟苷单体的新策略。这些保护基团的引入增加了吗啉代核苷的溶解度，这在二酰胺磷酸吗啉代寡核苷酸（PMO）的合成过程中至关重要。 HPLC 分析表明，与常规单体相比，三甲基硅乙基保护的单体在 PMO 合成中具有更好的偶联效率。此外，O-6 保护单体的非极性性质有利于在溶液中制备富含鸟苷的低聚物。
• Alam, Sarfaraz; Chinthala, Yakaiah; Domatti, Anand Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 567 - 575
  作者：Alam, Sarfaraz、Chinthala, Yakaiah、Domatti, Anand Kumar、Khan, Feroz、Kumar, A. Niranjana、Kumar, J. Kotesh、Srinivas, K. V. N. S.、Tiwari, Ashok Kumar

  DOI：——

  日期：——