tetralin-1,1-d₂ | 71387-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tetralin-1,1-d₂
• 英文别名: 4,4-dideuterio-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 71387-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 134.189
• InChiKey: CXWXQJXEFPUFDZ-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 tetralin-1,1-d₂ 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANZ, J. A.;CAMAIONI, D. M.;BEISHLINE, R. R.;DALLING, D. K., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3563-3570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 硼氘化锂 作用下， 生成 tetralin-1,1-d₂
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Munoz, Benito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1557 - 1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• Competition H(D) Kinetic Isotope Effects in the Autoxidation of Hydrocarbons
  作者：Hubert Muchalski、Alexander J. Levonyak、Libin Xu、Keith U. Ingold、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja511434j

  日期：2015.1.14

  both the primary and secondary isotope effects for symmetrical substrates by the use of NMR. Intramolecular competition reactions were carried out on substrates having an increasing number of deuterium atoms at symmetry-related sites. Products that arise from peroxyl radical abstraction at each position of the various substrates reflect the competition rates for H(D) abstraction. The primary KIE for

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。
• Refined Insight in Stereochemical and Directional Features of the FeI-Mediated Dehydrogenation of Tetralin
  作者：Katrin Seemeyer、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/hlca.19930760624

  日期：1993.9.22

  Experimental results demonstrate that, in the course of gas-phase Fe+-mediated dehydrogenation of tetralin, the metal ion sticks to the same plane of the hydrocarbon surface. The study of 5-substituted, labeled tetralin analogues reveal the operation of an interesting substituent effect: Steric hindrance imposed by a CH3 group at C(5) deflects the metal to the more easily accessible region of C(1)/C(2);

  实验结果表明，在气相Fe +介导的四氢化萘脱氢过程中，金属离子粘附在烃表面的同一平面上。5-取代的标记四氢萘类似物的研究揭示了一种有趣的取代基作用：CH 3基团在C（5）处施加的立体位阻将金属偏转到C（1）/ C（2）的更易于访问的区域）; 相比之下，C（5）处的CH 3 O取代基将金属离子引导至更拥挤的C（3）/ C（4）区域，该区域清楚地表明触觉过程中Fe +与MeO基团的配位移民。
• Titanium Salalen Catalyzed Enantioselective Benzylic Hydroxylation
  作者：Christina Wartmann、Shiny Nandi、Jörg‐Martin Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202306584

  日期：2023.8.28

  A cis-1,2-diaminocyclohexane (cis-DACH) Ti salalen complex (R=NO2) was shown to efficiently catalyze enantioselective benzylic hydroxylations with H2O2 as oxidant. Tetralin and indane derivatives are converted to benzylic alcohols with up to 98 % ee. The overoxidation to ketone is negligible. Epoxidation reactions are similarly effective, with 1-decene being converted to its epoxide in 90 % yield and

  顺式-1,2-二氨基环己烷（顺式-DACH）Ti salalen络合物（R=NO 2）被证明可以有效催化以H 2 O 2作为氧化剂的对映选择性苄基羟基化。四氢化萘和茚满衍生物转化为 ee 高达 98% 的苯甲醇。酮的过度氧化可以忽略不计。环氧化反应同样有效，在 0.1 mol% 催化剂负载量下，1-癸烯转化为其环氧化物，产率达 90%，ee 达 94%。
• Gessner, Uwe; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2593 - 2606
  作者：Gessner, Uwe、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——