4-isobutyl-2-(2-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one | 1115264-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-isobutyl-2-(2-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-4-(2-methylpropyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1115264-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₂
• 分子量: 235.258
• InChiKey: JYNOKLYMUQHLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-but-2-enoylphosphonate 、 4-isobutyl-2-(2-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：不对称有机催化中良好的氢键受体和酯/酰胺等价物

  摘要：

  该研究表明，不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂，酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化，从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂，如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物，对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应，并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物，在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此，实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应，以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果，讨论了不同反应的机理，包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja9097803

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Addition of Oxazolones to 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene: A Convenient Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Xavier Companyó、Guillem Valero、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200903025

  日期：2010.5.10

  A new, easy, and highly enantioselective method for the synthesis of quaternary α‐alkyl‐α‐amino acids based on organocatalysis is reported. The addition of oxazolones to 1,1‐bis(phenylsulfonyl)ethylene is efficiently catalyzed by simple chiral bases or thioureas. The reaction affords α,α‐disubstituted α‐amino acid derivatives with complete C4 regioselectivity and with excellent yields and enantioselectivities

  报道了一种基于有机催化合成季α-烷基-α-氨基酸的新型，简便且高度对映选择性的方法。简单的手性碱或硫脲可有效催化将恶唑酮添加到1,1-双（苯磺酰基）乙烯中。该反应提供具有完全C4区域选择性并且具有优异的产率和对映选择性的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法是对先前报道的季铵α-氨基酸的对映选择性方法的补充，可以合成α-苯基-α-烷基-α-氨基酸和α-叔丁基-α-烷基-α-氨基酸。在操作简便，环境友好的条件以及适用于大规模反应方面，它具有明显的优势。
• Asymmetric 1,4-Addition of Oxazolones to Nitroalkenes by Bifunctional Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：José Alemán、Andrea Milelli、Silvia Cabrera、Efraim Reyes、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200802030

  日期：2008.12.8

  good enantioselectivities (up to 92 % ee). The reaction can be performed on a large scale. The optically active oxazolone-nitroalkene addition products can be opened in a one-pot reaction to the corresponding ester-amide derivatives. Additional transformations are also presented, such as the synthesis of amino esters, amino acids, and transformation into 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones.

  提出了一种使用不对称有机催化合成旋光性α，α-季α-氨基酸的简便方法。在硫脲金鸡纳衍生物催化的硝基烯烃中添加恶唑酮可提供相应的α，α-季α-氨基酸衍生物，具有良好的收率，出色的非对映选择性（高达98％dr）以及从中等到良好的对映选择性（高达92％ee） ）。该反应可以大规模进行。旋光的恶唑酮-硝基烯烃加成产物可以在一锅反应中与相应的酯-酰胺衍生物开环。还提出了另外的转化，例如氨基酯，氨基酸的合成，以及转化成3，4-二取代的吡咯烷-2-酮。