4-异丁氧基苯甲酸肼 | 91430-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丁氧基苯甲酸肼
• 中文别名: 4-异丁氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 4-Isobutyloxy-benzoesaeurehydrazid
• 英文别名: 4-Isobutoxybenzohydrazide；4-(2-methylpropoxy)benzohydrazide
• CAS: 91430-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00455386
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BMAFPTCNYPHNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丁氧基苯甲酸肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.4h， 生成 4-benzyl-5-(4-isobutoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4,5-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols and their sulfanyl derivatives

  摘要：

  Reaction of hydrazides of 4-alkoxybenzoic acids with benzyl isothiocyanate followed by cyclization with thiosemicarbazide afforded a series of new 4,5-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols. S-Alkylation of the latter led to the formation of the corresponding 4,5-substituted sulfanyl derivatives of 4H-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070363215030160
• 作为产物：
  描述：

  4-Isobutyloxy-benzoesaeure-methylester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-异丁氧基苯甲酸肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antiproliferative and Antioxidant Activity of 3-Mercapto-1,2,4-Triazole Derivatives as Combretastatin A-4 Analogues

  摘要：

  两系列含有不同大小和位置的烷氧基取代基的3-巯基-1,2,4-三唑衍生物被合成，并通过FT-IR、1H NMR、13C NMR光谱和元素分析对其结构进行了表征。合成的化合物被评估了其对结肠癌细胞系（SW480）的抗增殖活性。结果表明，烷氧基的大小和位置对抗增殖活性有显著影响。含有3,4,5-三甲氧基苯基结构的化合物显示出最高的癌细胞生长抑制值（5a、12b和14在50 μM时分别为57.74%、54.14%和60.70%）。合成的化合物还进行了DPPH实验以评估抗氧化活性。结果显示，与标准的抗坏血酸相比，所有化合物的抗氧化能力均为中等至高水平，化合物4a在50 μM时的自由基清除能力最高，达75%。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02459-0

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of novel partial FXR agonists for the treatment of fatty liver
  作者：Qianqian Qiu、Wenling Wang、Xiaojuan Zhao、Yanli Chen、Shiyuan Zhao、Jilan Zhu、Xiaojuan Xu、Rongqing Geng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104262

  日期：2020.11

  for the treatment of NAFLD, and there are several FXR agonists reached in clinical trials. Based on better safety, industry and academia are pursuing development of the partial FXR agonists. To extend the chemical space of existing partial FXR agonists, we performed a structure-activity relationship study based on previously reported partial agonist 1 by using bioisosteric strategy. All of these efforts

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）现在是最常见的慢性肝病，但仍然没有可用的药物。Farnesoid X受体（FXR）被认为是治疗NAFLD的潜在靶标，并且在临床试验中达到了几种FXR激动剂。基于更好的安全性，工业界和学术界正在开发部分FXR激动剂。为了扩展现有的部分FXR激动剂的化学空间，我们使用生物立体策略基于先前报道的部分激动剂1进行了结构-活性关系研究。所有这些努力导致鉴定了新颖的部分FXR激动剂13，其揭示了该系列中最好的激动活性。值得注意的是，化合物13显着减轻了蛋氨酸-胆碱缺乏（MCD）诱导的db / db小鼠的肝脂肪变性和肝功能指数，这是一种广泛用于临床前评估的经典非酒精性脂肪性肝炎（NASH）模型。这些结果表明，部分FXR激动剂13可能是有前途的铅化合物，值得进一步研究。
• 10.1021/acsinfecdis.4c00181
  作者：Corfu, Alexandra Ioana、Santarem, Nuno、Luelmo, Sara、Mazza, Gaia、Greco, Alessandro、Altomare, Alessandra、Ferrario, Giulio、Nasta, Giulia、Keminer, Oliver、Aldini, Giancarlo、Tamborini, Lucia、Basilico, Nicoletta、Parapini, Silvia、Gul, Sheraz、Cordeiro-Da-Silva, Anabela、Conti, Paola、Borsari, Chiara

  DOI：10.1021/acsinfecdis.4c00181

  日期：——

  report the development of broad-spectrum antiparasitic agents by screening a known library of antileishmanial and antimalarial compounds toward Trypanosoma brucei (T. brucei) and identifying a 1,3,4-oxadiazole derivative (19) as anti-T. brucei hit with predicted blood–brain barrier permeability. Subsequently, extensive structure–activity–relationship studies around the lipophilic tail of 19 led to a

  媒介传播的寄生虫病（VBPD）对全球范围内的公共卫生构成重大威胁。非洲人类锥虫病 (HAT)、利什曼病和疟疾共同威胁着数百万人，特别是在发展中国家。气候变化可能会改变 VBPD 的传播和扩散，从而导致这些疾病的全球负担。因此，迫切需要新的药物来扩大治疗选择并限制耐药寄生虫的传播。在此，我们通过筛选已知的针对布氏锥虫( T. brucei ) 的抗利什曼原虫和抗疟化合物库并鉴定出一种 1,3,4-恶二唑衍生物 ( 19 ) 作为抗布氏锥虫，开发了广谱抗寄生虫药物。达到了预测的血脑屏障渗透性。随后，围绕19的亲脂性尾部进行了广泛的结构-活性-关系研究，产生了一种有效的抗锥虫和抗疟化合物 ( 27 )，对婴儿利什曼原虫( L. fantum ) 和热带利什曼原虫也具有中等效力。此外，我们还发现了一种全活性抗寄生虫分子 ( 24 )，对布氏锥虫和利什曼原虫表现出低微摩尔 IC 50 s。前鞭毛体和无鞭毛体，以及针对恶性疟原虫的纳摩尔
• Alkylation and aminomethylation of new 4,5-Substituted 4H-1,2,4-Triazole-3-thiols
  作者：M. A. Kaldrikyan、N. S. Minasyan、R. G. Melik-Ogandzhanyan

  DOI：10.1134/s1070428013100254

  日期：2013.10
• Discovery of Novel <i>N</i>-Hydroxy-1,2,4-oxadiazole-5-formamides as ASM Direct Inhibitors for the Treatment of Atherosclerosis
  作者：Kan Yang、Keyi Nong、Fei Xu、Yu Chen、Jinying Yu、Lizhi Lin、Xiao Hu、Youzhi Wang、Ting Li、Jibin Dong、Jinxin Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01643

  日期：2023.2.23
• Synthesis of new 4,5-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols and their sulfanyl derivatives
  作者：M. A. Kaldrikyan、N. S. Minasyan、R. G. Melik-Ogandzhanyan

  DOI：10.1134/s1070363215030160

  日期：2015.3

  Reaction of hydrazides of 4-alkoxybenzoic acids with benzyl isothiocyanate followed by cyclization with thiosemicarbazide afforded a series of new 4,5-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols. S-Alkylation of the latter led to the formation of the corresponding 4,5-substituted sulfanyl derivatives of 4H-1,2,4-triazoles.