6-chloro-4-hydroxy-3-acetylcoumarin | 66620-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-3-acetylcoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-6-chlorocoumarin；3-acetyl-6-chloro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 66620-82-4
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: UMATWWRBDXMLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-hydroxy-3-acetylcoumarin 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-(5-Chloro-2-hydroxy-benzoyl)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]benzopyrano[3,4-d]isoxazol-4-ones from 2-substituted chromone-3-carboxylic esters. A reinvestigation of the reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarins with hydroxylamine. Synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)isoxazol-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a018
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-4-hydroxy-3-acetylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  双-N2，N2'-（4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰二酰肼的合成及生物学评价。

  摘要：

  已制备了一系列含有4-羟基香豆素，肼和酒石酸部分的N2，N2′-双[4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰肼，并检查了其可能的生物学活性。这些化合物中的几种表现出有希望的HIV-1整合酶抑制作用（IC50 = 3.5μM）和抗T。Brucei（32％的活力）和抗分枝杆菌（Visual MIC90 = 15.63μM）活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126911

文献信息

• Novel Short-Step Synthesis of Functionalized γ-Phenyl-β-hydroxybutenoates and their Cyclization to 4-Hydroxycoumarins via the <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Georgia Melagraki、Haralambos Chatzidakis、Antreas Afantitis、Anastasia Detsi、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2004-829132

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized 3- substituted 4-hydroxycoumarins is reported. C-Acylation com- pounds were derived from the reaction of the N-hydroxybenzotri- azole ester of the functionalized acetyl salicylic acids and a variety of active methylene compounds and cyclized to the title com- pounds. The synthesis is simple and the compounds are produced in yields varying from 39 to

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。
• Sharada, L. Nalanda; Ganorkar, M. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 7, p. 617 - 621
  作者：Sharada, L. Nalanda、Ganorkar, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Nalanda Sharada, L.; Ganorkar, M. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical
  作者：Nalanda Sharada, L.、Ganorkar, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Sharada, L. Nalanda; Ganorkar, M. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 2, p. 163 - 165
  作者：Sharada, L. Nalanda、Ganorkar, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some 1-Aryl-4-(2-hydroxybenzoyl)-pyrazol-5-one and 1-Aryl[1]benzopyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-one Derivatives from 3-Acyl-4-hydroxycoumarins
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nadi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1055/s-1983-30286

  日期：——