1,1,1-trifluoro-4,4-bis(phenylthio)butane-2,2-diol | 1033065-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(phenylthio)butane-2,2-diol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4,4-bis(phenylsulfanyl)butane-2,2-diol
• CAS: 1033065-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₂S₂
• 分子量: 360.421
• InChiKey: SSJWYLGTGGLKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4,4-bis(phenylthio)butane-2,2-diol 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到9-(Trifluoromethyl)-8,10-dithiatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2,4,6,11,13,15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Sulfanyl Group Migration: Formation of Unexpected Trifluoromethyl-Containing Bridged Heterocycles

  摘要：

  浓硫酸促进了1,1,1-三氟-4,4-双(芳基硫)丁烷-2,2-二醇的分子内脱水和1,3-硫迁移；这种反应除了得到预期的非饱和酮外，还意外获得了一种含有三氟甲基的桥接杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042909
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 苯硫酚 反应 72.0h， 以72%的产率得到1,1,1-trifluoro-4,4-bis(phenylthio)butane-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Sulfanyl Group Migration: Formation of Unexpected Trifluoromethyl-Containing Bridged Heterocycles

  摘要：

  浓硫酸促进了1,1,1-三氟-4,4-双(芳基硫)丁烷-2,2-二醇的分子内脱水和1,3-硫迁移；这种反应除了得到预期的非饱和酮外，还意外获得了一种含有三氟甲基的桥接杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042909

文献信息

• 1,3-Sulfanyl Group Migration: Formation of Unexpected Trifluoromethyl-Containing Bridged Heterocycles
  作者：Shizheng Zhu、Huiling Jiang

  DOI：10.1055/s-2008-1042909

  日期：2008.4

  Concentrated sulfuric acid promoted the intramolecular dehydration and 1,3-sulfanyl migration of 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(arylthio)butane-2,2-diol; this afforded, in addition to the expected unsaturated ketone, an unexpected trifluoromethyl-containing bridged heterocycle.

  浓硫酸促进了1,1,1-三氟-4,4-双(芳基硫)丁烷-2,2-二醇的分子内脱水和1,3-硫迁移；这种反应除了得到预期的非饱和酮外，还意外获得了一种含有三氟甲基的桥接杂环。